4-(o-bromophenyl)semicarbazide | 73469-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(o-bromophenyl)semicarbazide
• 英文别名: 4-(2-Bromophenyl)semicarbazide；N-(2-bromophenyl)hydrazinecarboxamide；1-Amino-3-(2-bromophenyl)urea
• CAS: 73469-88-2
• 化学式: C₇H₈BrN₃O
• 分子量: 230.064
• InChiKey: FQGQQKFIXSLLJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-bromophenyl)semicarbazide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoperferrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-Bromophenyl)-5-hydroxy-3-phenyl-Δ²-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Rama Devi, M.; Pandey, G.; Madhusudana Rao, Jampani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 606 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯基)脲 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到4-(o-bromophenyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Rama Devi, M.; Pandey, G.; Madhusudana Rao, Jampani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 606 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of novel semicarbazones as potent Ryanodine receptor1 inhibitors of Alzheimer’s disease
  作者：Baozhu Dai、Xingxing Ma、Yadong Tang、Le Xu、Su Guo、Xinyan Chen、Shitong Lu、Guangjie Wang、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115891

  日期：2021.1

  single-cell calcium imaging method, the calcium overload inhibitory activities of 26 target compounds were tested in the R614C cell line, using dantrolene as a positive control. The preliminary investigation showed that compound 12a suppressed Ca2+ release as evidenced by store overload-induced Ca2+release (SOICR) (31.5 ± 0.1%, 77.2 ± 0.1%, 93.7 ± 0.2%) at 0.1 μM, 3 μM and 10 μM, respectively. Docking

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。
• Copper-Catalyzed Direct Carbamoylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Hydrazinecarboxamides Under Mild Conditions
  作者：Xianglong Chu、Yujuan Wu、Haigen Lu、Bingchuan Yang、Chen Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201901858

  日期：2020.3.8

  An efficient and simple method for the synthesis of 3‐carbamoylated quinoxalin‐2(1H)‐ones base on copper‐catalyzed direct carbamoylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones at C3 position has been reported, This process provides a series of 3‐carbamoylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives in moderate to good yields under mild conditions with good functional group tolerance. This work provides a novel and efficient

  据报道，基于铜催化的喹喔啉-2（1 H）-one在C3位的直接氨基甲酰化反应，合成3-氨基甲酰化喹喔啉-2（1 H）-ones的有效而简单的方法，该过程提供了一系列在温和条件下，以良好的官能团耐受性，以中等至良好的收率合成3-氨基甲酰基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物 这项工作为形成酰胺提供了一种新颖有效的合成方法。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Benzofuran and Its Analogues
  作者：Hang Xu、Zhuang Hou、Zhen Liang、Meng‐Bi Guo、Xin Su、Chun Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201900304

  日期：2019.12

  Benzofuran has antifungal activity as the inhibitor of N‐myristoyltransferase. Twenty‐nine novel benzofuran‐semicarbazide hybrids were designed and synthesized by principle of drug combinationatory. On this basis, the benzofuran ring was simplified to a resorcinol structure, and sixteen novel 1,3‐dialkoxybenzene‐semicarbazide hybrids were designed and synthesized. All structures of the target compounds

  苯并呋喃具有抗真菌活性，可作为N-肉豆蔻酰基转移酶的抑制剂。根据药物组合原理设计并合成了29种新颖的苯并呋喃-氨基脲化合物。在此基础上，将苯并呋喃环简化为间苯二酚结构，并设计并合成了16种新颖的1,3-二烷氧基苯-氨基脲化合物。目标化合物的所有结构均通过HRMS和NMR表征。在体外使用微量肉汤稀释法对8株病原真菌的氟康唑作为阳性对照靶化合物的抗真菌活性进行评价。根据目标化合物的结果，总结了结构-活性关系（SAR）。对简化化合物（K01）的测试菌株的抑制作用。- K16与化合物相比）具有不同程度的改进Z01 - Z29。K01 - K16对烟曲霉，克鲁斯梭菌和敏感的白色念珠菌5314显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物Z20，Z22，K10，K11和K16对从艾滋病患者中分离出来的两种耐氟康唑的菌株也表现出不同的活性。耐氟康唑的菌株的最小抑菌浓度（MIC）值分别在2-8μg/ mL和4-32μg/
• Design, synthesis and antifungal activity of novel selenochroman-4-one derivatives
  作者：Hang Xu、Yu-Kun Hu、Meng-Bi Guo、Ai-Su Huang、Xin Su、Chun Guo

  DOI：10.1007/s11696-017-0239-z

  日期：2017.12

  A series of novel selenochroman-4-one derivatives bearing semicarbazone or nitrogen heterocycle was designed, synthesized, tested antifungal activity and characterized via 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS. The design of the compounds is based on the principle of molecule hybrid and bioisosterism. We aimed at attaching semicarbazones or nitrogen heterocycle to the selenochroman-4-one for enhancing antifungal

  设计，合成，测试了一系列带有半卡巴zone或氮杂环的硒代苯并吡喃-4-酮衍生物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS对其进行了表征。这些化合物的设计基于分子杂交和生物等排体原理。我们的目标是将半咔唑酮或氮杂环连接到硒代苯并吡喃-4-酮上，以增强抗真菌活性。使用微量稀释肉汤法体外试验评估目标化合物的抗真菌活性。生物测定结果表明，一些衍生品上表现出良好的抑菌活性念珠菌zeylanoides，白色念珠菌，隐球菌，耐氟康唑菌株103（白色念珠菌），氟康唑菌株100（抗白色念珠菌）和应变SC5314（白色念珠菌）。所有化合物对被测真菌均表现出不同的抗真菌活性，其中有7种化合物对几种真菌的抗真菌活性均优于对照药物氟康唑。基于结果，总结了初步的结构活性关系（SAR），为进一步研究奠定了基础。
• Devi, M. Rama; Rao, Jampani Madhusudhana; Srinivasan, V.R., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2301 - 2312
  作者：Devi, M. Rama、Rao, Jampani Madhusudhana、Srinivasan, V.R.

  DOI：——

  日期：——