[(3S,4S)-3-(2,6-Dimethoxy-4-pentyl-phenyl)-4-isopropenyl-cyclohex-1-enyl]-methanol | 847949-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4S)-3-(2,6-Dimethoxy-4-pentyl-phenyl)-4-isopropenyl-cyclohex-1-enyl]-methanol
• CAS: 847949-29-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: YORUAQFGRSWLIZ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S)-3-(2,6-Dimethoxy-4-pentyl-phenyl)-4-isopropenyl-cyclohex-1-enyl]-methanol 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以42%的产率得到2-[(1S,6S)-3-(hydroxymethyl)-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(4-pentyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-acetoxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane 在 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(3S,4S)-3-(2,6-Dimethoxy-4-pentyl-phenyl)-4-isopropenyl-cyclohex-1-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c