E-5-[2-(pyridin-4-yl)ethenyl]oxazole | 1276118-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: E-5-[2-(pyridin-4-yl)ethenyl]oxazole
• 英文别名: (E)-4-[2-(oxazol-5-yl)vinyl]pyridine；5-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1276118-97-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: RFEXKEWOZSGKOP-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-5-[2-(pyridin-4-yl)ethenyl]oxazole 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Z-5-[2-(pyrid-4-yl)ethenyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  吡啶n，π*态对5- [2-（吡啶-正丁基）乙烯基]恶唑的光反应性的钝化作用（n  = 2、3和4）

  摘要：

  本文描述了在苯乙烯部分相对侧带有恶唑和吡啶环的二苯乙烯杂类似物的光行为研究中获得的结果。研究了n-吡啶基（n  = 2、3和4）的位置异构对激发态竞争弛豫过程（荧光，异构化和环化）的影响，并将其与先前报道的5-行为进行了比较。 styryloxazole类似物。 Zagreb小组准备了化合物并在制备条件下进行了光化学反应，而佩鲁贾小组研究了反式/顺式异构体和环化产物的光谱性质，并在温和条件下测量了竞争过程的量子产率，其主要目的是阐明激发后初级阶段的机理。光行为揭示了氮原子引入的n，π*状态的重要失活作用。该效果反映了报道的一种关于苯乙烯基吡啶的化合物，该化合物具有苯基而不是恶唑基环。事实证明，量子力学Hyperchem计算可用于描述构象平衡和构象异构体对光反应性的作用，而对Z异构体的更精细的DFT计算可实现其异构化/环化过程与分子内氢键的可能作用之间的结构依赖性竞争关于失活途径的解释。对于具有n

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.07.009
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(pyridin-4-yl)acrylaldehyde 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到E-5-[2-(pyridin-4-yl)ethenyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Approach to Naphthoxazoles and Fused Heterobenzoxazoles from 5-(Phenyl/heteroarylethenyl)oxazoles

  摘要：

  A new synthetic approach is presented for the synthesis of naphthoxazoles and fused heterobenzoxazoles. The starting 5-(aryl/furyl/thienyl/pyridyl ethenyl)oxazoles are prepared from the corresponding alpha,beta-unsaturated aldehydes using Van Leusen reagent in very good yields and are transformed into naphthoxazoles and fused heterobenzoxazoles on irradiation under aerobic conditions and in the presence of iodine.

  DOI：

  10.1021/jo1025942