diisopropyl 5-azido-1,1-difluoropentylphosphonate | 1198770-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 5-azido-1,1-difluoropentylphosphonate
• 英文别名: 5-azido-1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-1,1-difluoropentane
• CAS: 1198770-68-1
• 化学式: C₁₁H₂₂F₂N₃O₃P
• 分子量: 313.285
• InChiKey: OTKPLCZKLRPDGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 5-azido-1,1-difluoropentylphosphonate 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1,1-difluoro-5-(4-((5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氟膦酰化的核苷衍生物作为胸苷磷酸化酶多底物抑制剂的新系列。

  摘要：

  据报道，含有二氟甲基膦酸酯的新型潜在TPase抑制剂的合成具有磷酸盐模拟功能。这个新系列是由易于使用的氟化砌块分几步制备的。评价两个系列作为潜在抑制剂：线性系列和构象约束系列。这些多底物抑制剂的活性取决于在嘧啶环和膦酸酯官能团之间引入的间隔基的大小。从容易从炔丙基胸腺嘧啶和相应的叠氮化物获得的三唑基衍生物观察到最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm201694y
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 1,1-difluoro-5-hydroxypentylphosphonate 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到diisopropyl 5-azido-1,1-difluoropentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorophosphonylated Monomers for Dental Applications

  摘要：

  The synthesis of acrylate derivatives bearing a difluorophosphonic acid function has been realized by ring-opening reaction of oxac-ycles and alkylation of fluorinated carbanions. Their use in self-etch adhesives is reported. The resulting adhesives based on difluorophosphonic acid monomers provide significantly higher dentin shear bond strength (SBS) than the one based on phosphonic acid, mainly due to the presence of fluorine atoms.

  DOI：

  10.1021/op500108m

文献信息

• Synthesis of fluorophosphonylated acyclic nucleotide analogues via copper(I)-catalyzed Huisgen 1-3 dipolar cycloaddition
  作者：Sonia Amel Diab、Antje Hienzch、Cyril Lebargy、Stéphane Guillarme、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1039/b912724k

  日期：——

  Preparation of several acyclonucleosides containing both a difluoromethylphosphonate group and a triazole moiety is described starting from a difluorophosphonosulfide. The key step of the synthesis involves a copper(I)-catalyzed Huisgen 1-3 dipolar cycloaddition between difluorophosphonylated azides and propargylated nucleobases derived from thymine and 2-amino-6-chloropurine.

  描述了从二氟磷酸硫化物出发制备含有二氟甲基磷酸酯基团和大环三唑部分的几种非核苷酸的过程。合成的关键步骤涉及二氟磷酸基团化的叠氮化合物与源自胸苷和2-氨基-6-氯嘌呤的丙炔化核苷酸之间的铜(I)催化Huisgen 1,3-偶极环加成反应。
• [EN] FLUOROPHOSPHONYL COMPOUNDS, COMPOSITION CONTAINING SAME AND USE THEREOF FOR RESTORING TEETH<br/>[FR] COMPOSES FLUOROPHOSPHONYLES, COMPOSITION LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION POUR RESTAURER LES DENTS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013105049A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  La présente invention concerne des composés fluorophosphonylésde formule (I): dans laquelle Z est choisi parmi H, -F, -P(O)(OH)2, A1 est O ou S, m est égal à 0 ou 1, Q est un groupe alkyleen C5-C12, éventuellement interrompu par au moins un groupe aryle ou hétéroaryle, n est un nombre entier allant de 1 à 3, les groupements R étant choisis parmi l'hydrogène et les groupes alkyles en C1-C5, les groupements A sont choisis parmi les atomes d'oxygène et de soufre,les groupements Y sont choisis parmi un groupe N-(C1-C5)alkyleet un atome d'oxygèneainsi que l'acide 1,1-difluoro-2,5-bis(méthacryloyloxy)pentylphosphonique. La présente invention concerne également l'utilisation de ces composés pour restaurer les dents.
• Fluorophosphonylated Nucleoside Derivatives as New Series of Thymidine Phosphorylase Multisubstrate Inhibitors
  作者：Sonia Amel Diab、Coralie De Schutter、Murielle Muzard、Richard Plantier-Royon、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jm201694y

  日期：2012.3.22

  The synthesis of new class of potential TPase inhibitors containing a difluoromethylphosphonate function as phosphate mimic is reported. This new series was prepared from a readily available fluorinated building block in few steps. Two series were evaluated as potential inhibitors: a linear series and a conformational constrained series. The activity of these multisubstrate inhibitors depends on the

  据报道，含有二氟甲基膦酸酯的新型潜在TPase抑制剂的合成具有磷酸盐模拟功能。这个新系列是由易于使用的氟化砌块分几步制备的。评价两个系列作为潜在抑制剂：线性系列和构象约束系列。这些多底物抑制剂的活性取决于在嘧啶环和膦酸酯官能团之间引入的间隔基的大小。从容易从炔丙基胸腺嘧啶和相应的叠氮化物获得的三唑基衍生物观察到最佳结果。
• Fluorophosphonylated Monomers for Dental Applications
  作者：Mathieu Derbanne、Anais Zulauf、Stéphane Le Goff、Emmanuel Pfund、Michaël Sadoun、Thi-Nhàn Pham、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/op500108m

  日期：2014.8.15

  The synthesis of acrylate derivatives bearing a difluorophosphonic acid function has been realized by ring-opening reaction of oxac-ycles and alkylation of fluorinated carbanions. Their use in self-etch adhesives is reported. The resulting adhesives based on difluorophosphonic acid monomers provide significantly higher dentin shear bond strength (SBS) than the one based on phosphonic acid, mainly due to the presence of fluorine atoms.