(E)-N-(3-(5,5,5-trifluoropent-2-enyloxy)phenyl)acetamide | 1333159-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(5,5,5-trifluoropent-2-enyloxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-[(E)-5,5,5-trifluoropent-2-enoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 1333159-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: RZJSIBUZWZWVRA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-(3-(5,5,5-trifluoropent-2-enyloxy)phenyl)acetamide 、
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 键活化铜催化末端烯烃的三氟甲基化

  摘要：

  报道了一种前所未有的铜催化末端烯烃三氟甲基化反应类型。该反应代表了通过 C(sp(3))-H 活化的催化三氟甲基化的罕见实例。它还提供了 Cu 催化的烯丙基 CH 活化/功能化在机械上独特的例子。实验和理论分析都表明三氟甲基化可能通过类 Heck 的四元环过渡态发生。

  DOI：

  10.1021/ja206330m

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Terminal Alkenes through Allylic C–H Bond Activation
  作者：Jun Xu、Yao Fu、Dong-Fen Luo、Yuan-Ye Jiang、Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Tian-Jun Gong、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja206330m

  日期：2011.10.5

  An unprecedented type of reaction for Cu-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes is reported. This reaction represents a rare instance of catalytic trifluoromethylation through C(sp(3))-H activation. It also provides a mechanistically unique example of Cu-catalyzed allylic C-H activation/functionalization. Both experimental and theoretical analyses indicate that the trifluoromethylation

  报道了一种前所未有的铜催化末端烯烃三氟甲基化反应类型。该反应代表了通过 C(sp(3))-H 活化的催化三氟甲基化的罕见实例。它还提供了 Cu 催化的烯丙基 CH 活化/功能化在机械上独特的例子。实验和理论分析都表明三氟甲基化可能通过类 Heck 的四元环过渡态发生。