2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1392439-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1392439-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂
• 分子量: 252.291
• InChiKey: NDOQTURPLFOJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 叔丁基硝酸酯 、 氧气 作用下， 以47%的产率得到2-(3-fluorophenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  以 α-氰基四氢异喹啉为起始材料，通过 C-H 活化继电器 (CHAR) 对四氢异喹啉的 C(sp3)-H 键进行多功能化

  摘要：

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200554
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下仲胺N-氰化和叔胺αC-氰化的电化学策略

  摘要：

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。

  DOI：

  10.1039/d1gc02529e

文献信息

• A Class of Promising Acaricidal Tetrahydroisoquinoline Derivatives: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Rui Yang、Qiao Ruan、Bing-Yu Zhang、Zuo-Lue Zheng、Fang Miao、Le Zhou、Hui-Ling Geng

  DOI：10.3390/molecules19068051

  日期：——

  positions, the order of the activity was ortho > meta > para. It was concluded that the target compounds represent a class of novel promising candidates or lead compounds for the development of new tetrahydroisoquinoline acaricidal agents.

  作为我们对异喹啉杀螨药物的持续研究的一部分，本文报道了一系列在 N-苯环上具有各种取代基的 2-芳基-1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备，它们在体外对 Psoroptes cuniculi（一种疥螨）的杀螨活性，并讨论了它们的 SAR。通过UV、IR、NMR、ESI-MS、HR-MS光谱和X射线衍射实验分析了所有化合物的结构，包括12个新化合物。所有目标化合物在 0.4 mg/mL 时都显示出不同程度的活性。化合物 1 显示出最强的活性，50% 致死浓度值 (LC50) 为 0.2421 μg/mL，50% 致死时间值 (LT50) 为 7.79 h，与标准药物伊维菌素相当（LC50 = 0.2474 μg/mL；LT50 = 20.9 小时）。SAR表明N-芳环上的取代模式对活性产生显着影响。取代基 2'-F、3'-F、2'-Cl、2'-Br 和 2'-CF3 显着增强了活性。通
• Electrochemical strategies for <i>N</i>-cyanation of secondary amines and α <i>C</i>-cyanation of tertiary amines under transition metal-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Yaping Fu、Jian Yin、Guangguo Hao、Xuezheng Yi、Tingting Zhong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02529e

  日期：——

  Transition metal-free electrochemical approaches for the N-cyanation of secondary amines and the α C-cyanation of tertiary amines have been well established, with products being obtained in moderate to good yields and with good functional group tolerance under ambient conditions. The synthetic application of the protocols has been highlighted through scale-up experiments in a galvanostatic mode. Preliminary

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。
• Multifunctionalization of C(sp ³ )−H Bond of Tetrahydroisoquinolines through C−H Activation Relay (CHAR) Using α‐Cyanotetrahydroisoquinolines as Starting Materials
  作者：Qiyuan Ma、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Han Ding、Yuemei Li、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/ejoc.202200554

  日期：2022.7.7

  Using α-cyanotetrahydroisoquinolines as the starting materials, a TBN/O2 initiated C(sp3)−H bond multifunctionalization was developed, realizing the construction of the isoquinolin-1-one skeleton. This work revealed that the functionalization of the relatively inert C−H bond could be induced by a radical C−H activation relay (CHAR) process.

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。