5-p-tolylsulfanyl-norborn-2-ene | 109010-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-p-tolylsulfanyl-norborn-2-ene
• 英文别名: 5-p-Tolylmercapto-norborn-2-en；5-[(4-Methylphenyl)thio]bicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-(4-methylphenyl)sulfanylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 109010-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: IXPCNFLMABENRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl vinyl sulfide 、 环戊二烯 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-p-tolylsulfanyl-norborn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  三芳基胺盐电离芳基乙烯基硫化物的非外球体机制

  摘要：

  有证据表明，在阳离子自由基 Diels-Alder 加成到 1,3-环戊二烯的背景下，通过与三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐反应，从相应的中性前体形成芳基乙烯基硫醚阳离子自由基不会通过外层发生。球体电子转移，但通过一种涉及作为亲电子试剂的胺盐和作为亲核试剂的芳基乙烯基硫化物底物之间强共价相互作用的机制。

  DOI：

  10.1021/ja9706965

文献信息

• 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes from 7-azabicyclo[2.2.1]heptadienes by tandem intermolecular radical addition—homoallylic radical rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1039/b101984h

  日期：——

  Addition of thiols to 7-azabicyclo[2.2.1]heptadienes such as 16 leads exclusively to 7-thio-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]-hept-5-enes 17 in good yields via tandem intermolecular radical addition—homoallylic radical rearrangement.

  将硫醇加成到 7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯如 16 通过串联分子间自由基加成 - 均烯丙基自由基以良好的产率仅导致 7-硫代取代的 2-氮杂双环[2.2.1]-hept-5-enes 17重排。
• Bridged Polycyclic Compounds. V. The Addition of p-Thiocresol to Norbornadiene. The Question of Non-classical Free Radicals^1,2
  作者：Stanley J. Cristol、Gordon D. Brindell、James A. Reeder

  DOI：10.1021/ja01536a034

  日期：1958.2
• A Non-Outer Sphere Mechanism for the Ionization of Aryl Vinyl Sulfides by Triarylaminium Salts
  作者：Nathan L. Bauld、J. Todd Aplin、Wang Yueh、Ainhoa Loinaz

  DOI：10.1021/ja9706965

  日期：1997.11.1

  formation of aryl vinyl sulfide cation radicals from the corresponding neutral precursors via reaction with tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate in the context of a cation radical Diels−Alder addition to 1,3-cyclopentadiene does not occur via outer sphere electron transfer but by a mechanism involving strong covalent interaction between the aminium salt acting as an electrophile and the aryl vinyl

  有证据表明，在阳离子自由基 Diels-Alder 加成到 1,3-环戊二烯的背景下，通过与三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐反应，从相应的中性前体形成芳基乙烯基硫醚阳离子自由基不会通过外层发生。球体电子转移，但通过一种涉及作为亲电子试剂的胺盐和作为亲核试剂的芳基乙烯基硫化物底物之间强共价相互作用的机制。