bis(4-bromophenyl)fumaronitrile | 315203-26-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(4-bromophenyl)fumaronitrile
• 英文别名: 2,3-bis(4-bromophenyl)fumaronitrile；2,3-bis(4-bromophenyl)but-2-enedinitrile
• CAS: 315203-26-0
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂
• 分子量: 388.061
• InChiKey: RWHQRUSYDYNSTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216.0 to 220.0 °C
• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-bromophenyl)fumaronitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以83%的产率得到3,4-bis(4-bromophenyl)pyrroline-2,5-dimine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺的结构和光物理性质

  摘要：

  摘要 通过分子光谱技术、单晶 X 射线衍射和 DFT 计算研究了 3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺及其衍生物的结构特征。根据理论计算，3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺的二亚氨基互变异构形式在溶液中比亚氨基-烯氨基形式更稳定。我们还发现结构相关的 2,3-二芳基马来酰亚胺以二聚二酮形式以固态存在。3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺在可见光谱的蓝色区域显示荧光。荧光光谱具有大的斯托克斯位移。1H-pyrrol-2,5-diimine 的 3,4-位上的芳基取代基不会显着影响荧光特性。将供体取代基插入到 2 中，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.048
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(4-bromophenyl)fumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺的结构和光物理性质

  摘要：

  摘要 通过分子光谱技术、单晶 X 射线衍射和 DFT 计算研究了 3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺及其衍生物的结构特征。根据理论计算，3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺的二亚氨基互变异构形式在溶液中比亚氨基-烯氨基形式更稳定。我们还发现结构相关的 2,3-二芳基马来酰亚胺以二聚二酮形式以固态存在。3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺在可见光谱的蓝色区域显示荧光。荧光光谱具有大的斯托克斯位移。1H-pyrrol-2,5-diimine 的 3,4-位上的芳基取代基不会显着影响荧光特性。将供体取代基插入到 2 中，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.048

文献信息

• Strategies to Enhance the Photosensitization: Polymerization and the Donor–Acceptor Even–Odd Effect
  作者：Shunjie Liu、Haoke Zhang、Yuanyuan Li、Junkai Liu、Lili Du、Ming Chen、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、David Lee Phillips、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201810326

  日期：2018.11.12

  Furthermore, PSs with A‐D‐A structures show enhanced photosensitization efficiency over those with D‐A‐D structures. Theoretical calculations suggest an enhanced intersystem crossing (ISC) efficiency by these strategies. Both in vitro and in vivo experiments demonstrate that the resulting materials can be used as photosensitizers in image‐guided photodynamic anticancer therapy. These guidelines are applicable

  具有供体-受体（D-A）结构的有机光敏剂（PS）设计中的一个特殊挑战是，它基于试验和错误而不是特定的规则。现在，通过提出两种提高光敏效率的有效策略来应对这些挑战：聚合促进的光敏和D-A奇偶效应。已发现共轭聚合物表现出更高的1 O 2发电效率要比它们的小分子同行高。此外，具有AD结构的PS与具有AD结构的PS相比，具有更高的光敏效率。理论计算表明，通过这些策略可以提高系统间穿越（ISC）的效率。体外和体内实验均表明，所得材料可在图像引导的光动力抗癌治疗中用作光敏剂。这些准则适用于其他聚合物和小分子，以导致新PS的发展。
• Intermolecular interactions-photophysical properties relationships in phenanthrene-9,10-dicarbonitrile assemblies
  作者：Anastasiia M. Afanasenko、Alexander S. Novikov、Tatiana G. Chulkova、Yakov M. Grigoriev、Ilya E. Kolesnikov、Stanislav I. Selivanov、Galina L. Starova、Andrey A. Zolotarev、Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.036

  日期：2020.1

  10-dicarbonitriles show various luminescence behaviour in solution and in the solid state. Aggregation patterns of phenanthrene-9,10-dicarbonitriles govern their luminescent properties in the solid state. Single crystal structures of phenanthrene-9,10-dicarbonitriles showed head-to-tail intraplane (or quasi-intraplane) intermolecular interactions and π-stacking patterns with eclipsing of molecules when viewed orthogonal

  摘要 Phenanthrene-9,10-dicarbonitriles 在溶液和固态下表现出不同的发光行为。菲-9,10-二腈的聚集模式控制着它们在固态下的发光特性。菲-9,10-二腈的单晶结构显示出头对尾的面内（或准面内）分子间相互作用和 π 堆积模式，当垂直于堆积平面观察时，分子会发生日蚀。在菲-9,10-二甲腈的 X 射线结构中检测到 π 堆积相互作用，并通过 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平和拓扑分析的 DFT 计算研究QTAIM方法框架内的电子密度分布。负责 π 堆积相互作用的 C⋯C 接触的估计强度为 0.6-1.1 kcal/mol。晶体中分子的取向取决于菲-9,10-二腈中的取代基。结晶菲-9,10-二腈中不同的分子取向和堆积排列通过准分子和偶极子耦合的相互作用确保了最近和非最近分子之间的电子通讯受到干扰。因此，分子间相互作用控制着分子的固态发光。
• Use of aggregation-induced emission compounds in dispersion detecting of nanoparticles
  申请人：BOE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US10392342B1

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided is a use of an aggregation-induced emission compound in dispersion detecting of nanoparticles. The dispersion detecting of nanoparticles includes modifying the aggregation-induced emission compound on the surfaces of the nanoparticles to obtain a modified nanoparticles solution. The dispersion detecting of nanoparticles includes exciting the modified nanoparticles solution and determining the dispersion of the nanoparticles by the luminescence state of the solution.

  提供了一种聚集诱导发光化合物在纳米颗粒的分散检测中的应用。纳米颗粒的分散检测包括将聚集诱导发光化合物修饰在纳米颗粒表面上，以获得修饰后的纳米颗粒溶液。纳米颗粒的分散检测包括激发修饰后的纳米颗粒溶液，并通过溶液的发光状态来确定纳米颗粒的分散程度。
• [EN] AIE BIOPROBES EMITTING RED OR YELLOW FLUORESCENCE<br/>[FR] BIOSONDES AIE ÉMETTANT UNE FLUORESCENCE ROUGE OU JAUNE
  申请人：UNIV HONG KONG SCIENCE & TECH

  公开号：WO2017008743A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present subject matter relates to red emitting mitochondria-targeted aggregation induced emission (AIE) probes as an indicator for membrane potential and mouse sperm activity. The present subject matter relates to AIE-active fluorescent probes for reactive oxygen species (ROS) detection and related biological applications, such as inflammation imaging and glucose assay, as well as the preparation and application of red fluorescent AIEgens.

  本课题涉及红色发射的线粒体靶向聚集诱导发光（AIE）探针作为膜电位和小鼠精子活性的指示剂。本课题涉及AIE活性荧光探针用于检测活性氧化物种（ROS）及相关生物应用，如炎症成像和葡萄糖测定，以及红色荧光AIE基团的制备和应用。
• Biocompatible Nanoparticles with Aggregation Induced Emission Characteristics as Fluorescent Bioprobes and Methods of Using the Same for In Vitro and In Vivo Imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US20140328764A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  有机荧光化合物构成的发光生物探针的发展，其具有聚集诱导发射（AIE）特性，生产方法以及它们在体外和体内生物成像方面的实际应用。