(S)-2-amino-N-((6S,9S,12S,15S,18S,21S,24S,30R)-1,31-diamino-9,12,15,18,21,24-hexakis(3-guanidinopropyl)-1-imino-30-(mercaptomethyl)-7,10,13,16,19,22,25,28,31-nonaoxo-2,8,11,14,17,20,23,26,29-nonaazahentriacontan-6-yl)-5-guanidinopentanamide | 350829-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: (S)-2-amino-N-((6S,9S,12S,15S,18S,21S,24S,30R)-1,31-diamino-9,12,15,18,21,24-hexakis(3-guanidinopropyl)-1-imino-30-(mercaptomethyl)-7,10,13,16,19,22,25,28,31-nonaoxo-2,8,11,14,17,20,23,26,29-nonaazahentriacontan-6-yl)-5-guanidinopentanamide
• CAS: 350829-76-4
• 化学式: C₅₃H₁₀₇N₃₅O₁₀S
• 分子量: 1426.73
• InChiKey: PXALHFWTHCRCGE-AGQURRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.17
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  826.21
• 氢给体数：
  36.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-((6S,9S,12S,15S,18S,21S,24S,30R)-1,31-diamino-9,12,15,18,21,24-hexakis(3-guanidinopropyl)-1-imino-30-(mercaptomethyl)-7,10,13,16,19,22,25,28,31-nonaoxo-2,8,11,14,17,20,23,26,29-nonaazahentriacontan-6-yl)-5-guanidinopentanamide 、 2,2'-二硫双(5-硝基吡啶) 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cell permeable ITAM constructs for the modulation of mediator release in mast cells

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）对高亲和力IgE受体（FcεRI）介导的肥大细胞脱颗粒至关重要。一旦FcεRI被刺激，受体的细胞内ITAM基序会发生双磷酸化（dpITAM），Syk通过其SH2二聚体与dpITAM结合被招募到受体上，导致Syk的激活，并最终导致脱颗粒。为了研究ITAM模仿物的细胞内效应，合成了与不同细胞穿透肽结合的ITAM模仿物构建体，即Tat、TP10、八铵和K（Myr）KKK，或一个亲脂性的C12链。在大多数构建体中，载荷与载体通过二硫化物桥连接，这便于将不同的载荷与不同的载体结合，并且具有优点，即载荷和载体可以在细胞内通过还原二硫化物分开。这些ITAM构建体对RBL-2H3细胞的标记能力通过流式细胞术进行评估。荧光显微镜显示，八铵-SS-Flu-ITAM构建体存在于细胞的多个部分，尽管分布并不均匀。此外，还合成了没有荧光标签的细胞穿透构建体，以检查RBL-2H3细胞的脱颗粒。八铵-SS-ITAM刺激介质释放增加了140%，表明ITAM模仿物可能具有激活非受体结合的Syk的能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00441c
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以113.3 mg的产率得到(S)-2-amino-N-((6S,9S,12S,15S,18S,21S,24S,30R)-1,31-diamino-9,12,15,18,21,24-hexakis(3-guanidinopropyl)-1-imino-30-(mercaptomethyl)-7,10,13,16,19,22,25,28,31-nonaoxo-2,8,11,14,17,20,23,26,29-nonaazahentriacontan-6-yl)-5-guanidinopentanamide
  参考文献：
  名称：

  Cell permeable ITAM constructs for the modulation of mediator release in mast cells

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）对高亲和力IgE受体（FcεRI）介导的肥大细胞脱颗粒至关重要。一旦FcεRI被刺激，受体的细胞内ITAM基序会发生双磷酸化（dpITAM），Syk通过其SH2二聚体与dpITAM结合被招募到受体上，导致Syk的激活，并最终导致脱颗粒。为了研究ITAM模仿物的细胞内效应，合成了与不同细胞穿透肽结合的ITAM模仿物构建体，即Tat、TP10、八铵和K（Myr）KKK，或一个亲脂性的C12链。在大多数构建体中，载荷与载体通过二硫化物桥连接，这便于将不同的载荷与不同的载体结合，并且具有优点，即载荷和载体可以在细胞内通过还原二硫化物分开。这些ITAM构建体对RBL-2H3细胞的标记能力通过流式细胞术进行评估。荧光显微镜显示，八铵-SS-Flu-ITAM构建体存在于细胞的多个部分，尽管分布并不均匀。此外，还合成了没有荧光标签的细胞穿透构建体，以检查RBL-2H3细胞的脱颗粒。八铵-SS-ITAM刺激介质释放增加了140%，表明ITAM模仿物可能具有激活非受体结合的Syk的能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00441c