4-[(5,5-Dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(5,5-Dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-[(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: WNJHINAPRRROPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-[(5,5-Dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino]benzoic acid 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-allyl-5'-(p-benzoic acid)-7',7'-dimethyl-1,3,6',7',8'-pentahydro-5H-spiro[indolo-3,10'-indeno[1,2-b]quinolin]-2,9',11'-trione
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的功能化螺[Indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物的组合合成

  摘要：

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00038
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(5,5-Dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的功能化螺[Indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物的组合合成

  摘要：

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00038

文献信息

• Multicomponent, one-pot and expeditious synthesis of highly substituted new spiro[indolo-3,10′-indeno[1,2-b]quinolin]-2,4,11′-triones under micellar catalytic effect of CTAB in water
  作者：Animesh Mondal、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c4ra04918g

  日期：——

  A convenient multicomponent reaction strategy for the synthesis of highly substituted new spiro[indolo-3,10′-indeno[1,2-b]quinolin]-2,4,11′-triones has been developed under CTAB/H2O system (easily recovered and recycled) to provide spiro products with excellent yields. The most exciting feature of this methodology is its mechanism involving the unusual ring opening of an isatin moiety followed by recyclisation

  在CTAB / H 2 O体系下，开发了一种方便的多组分反应策略，用于合成高度取代的新螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉] -2,4,11'-三酮。（易于回收和再循环），以提供高产量的螺环产品。该方法学最令人兴奋的特征是其机制涉及伊斯兰素部分的异常开环，然后进行环化。
• FeCl₃-Catalyzed Combinatorial Synthesis of Functionalized Spiro[Indolo-3,10′-indeno [1,2-<i>b</i>]quinolin]-trione Derivatives
  作者：Animesh Mondal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00038

  日期：2015.7.13

  new spiro[indolo-3,10′-indeno [1,2-b]quinolin]-trione derivatives has been developed, involving three-component reaction of enaminones, N-substituted isatins and Indane-1,3-dione catalyzed by FeCl3. The approach to this spiro-heterocycle is noteworthy because it results in the formation of three new σ (two C–C and one C–N) bonds in a single operation, leading to the construction of novel spiro skeleton

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。