3-(2'-Furyl)-5-(2''-hydroxyphenyl)isoxazole | 84637-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2'-Furyl)-5-(2''-hydroxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 2-(3-(furan-2-yl)isoxazol-5-yl)phenol；2-[3-(Furan-2-yl)-1,2-oxazol-5-yl]phenol
• CAS: 84637-22-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: YFKVDDUQKBJDFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-(2'-Furyl)-5-(2''-hydroxyphenyl)isoxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到5-(2-(benzyloxy)phenyl)-3-(furan-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基异恶唑衍生物的合成及体外锥虫活性的评价

  摘要：

  恰加斯病被列入被忽视的热带病清单，并且是21个拉丁美洲国家的地方病。目前可用于治疗南美锥虫病的两种药物是尼富替莫和苯尼达唑，两者均导致许多明显的副作用。该研究描述了3,5-二取代异恶唑的合成和生物学评估。通过黄酮与羟胺反应获得异恶唑，并在游离羟基处烷基化和/或在异恶唑环上进行硝化。评估了这些化合物的体外抗锥虫和锥虫的抗锥虫和锥虫形式的活性，所述锥虫和锥虫感染了克氏杆菌感染的细胞谱系。苯并咪唑用作体外测定的参考化合物，哺乳动物L929细胞用于评估细胞毒性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170137
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到3-(2'-Furyl)-5-(2''-hydroxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基异恶唑衍生物的合成及体外锥虫活性的评价

  摘要：

  恰加斯病被列入被忽视的热带病清单，并且是21个拉丁美洲国家的地方病。目前可用于治疗南美锥虫病的两种药物是尼富替莫和苯尼达唑，两者均导致许多明显的副作用。该研究描述了3,5-二取代异恶唑的合成和生物学评估。通过黄酮与羟胺反应获得异恶唑，并在游离羟基处烷基化和/或在异恶唑环上进行硝化。评估了这些化合物的体外抗锥虫和锥虫的抗锥虫和锥虫形式的活性，所述锥虫和锥虫感染了克氏杆菌感染的细胞谱系。苯并咪唑用作体外测定的参考化合物，哺乳动物L929细胞用于评估细胞毒性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170137

文献信息

• Synthesis and Molluscicidal Activity of New Derivatives of 1-(Hydroxy/substituted Phenyl)-3-arylpropenones
  作者：Galal A. M. Nawwar、Bahiga M. Haggag、Randa H. Swellam

  DOI：10.1002/ardp.19933261012

  日期：——

  hydrolyzed affording the 3‐(2‐furyl)‐5‐(2‐hydroxy/substituted phenyl) pyrazoles 8a,b. The hydroxyimino derivatives 10a‐c were synthesized together with their corresponding isoxazole derivatives 11a‐c. ‐ Molluscicidal assay indicated that the oximes 10b, c. the isoxazole 11b, the pyrazole 8b, and its N‐carbamoyl derivative 9b are most effective. They have in common the conjugated system shown in Fig. 1 which

  测试了几种 1-（羟基/取代苯基）丙烯酮作为杀软体动物剂，其中 1-（2-羟基/取代苯基）-3-（2-呋喃基）丙烯酮 1a-c 显示出最有希望的结果。为了提高其活性，人们制备了新的二氢吡唑并 [1,5-c] [1,3] 苯并恶嗪及其硫代和脱氢衍生物。吡唑并[1,5-c][1,3]苯并恶嗪4a、b经水解得到3-(2-呋喃基)-5-(2-羟基/取代苯基)吡唑8a、b。羟基亚氨基衍生物 10a-c 与其相应的异恶唑衍生物 11a-c 一起合成。- 杀软体动物试验表明肟 10b、c。异恶唑 11b、吡唑 8b 及其 N-氨基甲酰基衍生物 9b 最有效。它们具有共同的共轭系统，如图 1 所示，大概是活性核心。
• Nair, S. B.; Wadodkar, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 573 - 574
  作者：Nair, S. B.、Wadodkar, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• NAIR, S. B.;WADODKAR, K. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 6, 573-574
  作者：NAIR, S. B.、WADODKAR, K. N.

  DOI：——

  日期：——