2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one | 3034-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2'-furyl)chromone；2--chromon；2-(Furan-2-yl)chromen-4-one
• CAS: 3034-14-8
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: BAYZQQMFPJBSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到3-(2'-Furyl)-5-(2''-hydroxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基异恶唑衍生物的合成及体外锥虫活性的评价

  摘要：

  恰加斯病被列入被忽视的热带病清单，并且是21个拉丁美洲国家的地方病。目前可用于治疗南美锥虫病的两种药物是尼富替莫和苯尼达唑，两者均导致许多明显的副作用。该研究描述了3,5-二取代异恶唑的合成和生物学评估。通过黄酮与羟胺反应获得异恶唑，并在游离羟基处烷基化和/或在异恶唑环上进行硝化。评估了这些化合物的体外抗锥虫和锥虫的抗锥虫和锥虫形式的活性，所述锥虫和锥虫感染了克氏杆菌感染的细胞谱系。苯并咪唑用作体外测定的参考化合物，哺乳动物L929细胞用于评估细胞毒性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170137
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以22%的产率得到2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列查尔酮和相关黄酮的合成及其抗菌和抗真菌活性的评价

  摘要：

  背景：2'-羟基苯乙酮和取代的芳族醛经Simmons-Schmidt缩合，然后进行氧化环化反应，合成了一系列查耳酮和黄酮。 方法：根据其光谱数据建立表征的结构。筛选合成的化合物对五种细菌菌株（弗氏柠檬酸杆菌，金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特氏菌，Braenderup沙门氏菌，大肠埃希氏菌）和两种真菌菌株（白色念珠菌，克鲁斯假丝酵母）的抗菌活性。 结果：体外生物测定结果表明，某些目标化合物对病原真菌白色念珠菌和克鲁斯梭菌具有中等（4d，4e）至高（4a）的抗真菌活性。 结论：就抗菌活性而言，只有产品3d和4d表现出较弱的抗菌活性。这些化合物可导致设计具有特定抗真菌活性的新药。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180404130430

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Hyung-Seok Yoo、Soo Jin Lee、Young Min Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Jeong-Won Shin、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/d1ra01672e

  日期：——

  Divergent and versatile synthetic routes to flavones and flavanones via efficient Pd(II) catalysis are disclosed. These Pd(II) catalyses expediently provide a variety of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones as common intermediates, depending on oxidants and additives, via discriminate oxidative cyclization sequences involving dehydrogenation, respectively, in a highly atom-economic

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。
• A novel route to synthesis of flavones from salicylaldehyde and acetophenone derivatives
  作者：Koneni V. Sashidhara、Manoj Kumar、Abdhesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.108

  日期：2012.5

  Convenient, facile, and alternate synthesis of medicinally important flavones is reported. The 2-hydroxychalcones derived from condensation between acetophenones and salicylaldehyde, underwent oxidative cyclization on heating in the presence of catalytic iodine, generating diversified flavones under solvent-free conditions. Eleven compounds have been synthesized in good to excellent yields and their

  据报道，医学上重要的黄酮类化合物的合成方便，简便。由苯乙酮和水杨醛之间的缩合反应生成的2-羟基查耳酮在催化性碘的存在下，在加热条件下进行氧化环化反应，在无溶剂条件下生成多种黄酮。已经以良好的产率和优异的产率合成了11种化合物，并描述了它们的形成机理。
• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。
• Regioselective Hydrodehalogenation of Aromatic α‐ and β‐Halo carbonyl Compounds by CuI in Isopropanol
  作者：Iram Parveen、Danish Khan、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201801385

  日期：2019.1.31

  An efficient and regioselective hydrodehalogenation of aromatic α‐ and β‐halo carbonyl compounds has been developed using CuI in isopropanol under basic condition. This reaction system effectively reduces chloride, bromide and iodide groups and affords high yield (up to 97 %) as carbonyl compounds. The method is environmentally friendly and demonstrates excellent tolerance to a broad range of electronically

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。
• Green Synthesis of 6-[2-Aminothiazol-4-yl]-2-furylchromone
  作者：Vinay Prabha Sharma、Rakesh Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16376

  日期：——

  Synthesis of 2-aminothiazoles through Hantzsch method involves the use of bromine. An 2-aminothiazole system 6-[2-aminothiazol-4-yl]-2-furylchromone has been synthesized green chemically from 6-chloroacetyl-2-furylchromone and 6-acetyl-2-furylchromone during present study. The structures of new compounds were elucidated on the basis of IR and PMR-spectra.

  通过Hantzsch方法合成2-氨基噻唑类化合物时使用了溴。研究中合成了绿色化学方式的2-氨基噻唑体系6-[2-氨基噻唑-4-基]-2-呋喃基查莫酮，该化合物由6-氯乙酰基-2-呋喃基查莫酮和6-乙酰基-2-呋喃基查莫酮合成而成。新化合物的结构通过红外光谱（IR）和质子磁共振光谱（PMR）得以阐明。