2-[1-(3,4-difluorophenyl)ethylidene]propanedinitrile | 1613459-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3,4-difluorophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1613459-51-0
• 化学式: C₁₁H₆F₂N₂
• 分子量: 204.179
• InChiKey: UELSYOFEKBHUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 2-[1-(3,4-difluorophenyl)ethylidene]propanedinitrile 在 C₂₇H₃₁N₅O₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(1S)-5-amino-3-(3,4-difluorophenyl)-1′-methyl-2′-oxospiro[cyclohexa[2,4]diene-1,3′-indoline]-4,6,6-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective construction of multi-functionalized spiro oxindole dienes

  摘要：

  已开发出一种异构体和对应选择性多米诺迈克尔环化-异亚丙基丙二腈与α,α-二氰基烯烃的环化-互变异构选择性反应，该反应由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化。已获得一系列多功能化的螺环吲哚二烯衍生物，其产率良好至极佳（高达97%），对应选择性良好至极佳（高达96%），以及立体选择性良好（高达7.9：1）。此外，还研究了这种转化中温度对对应选择性的异常影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob00545g