7-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-ynal | 1578204-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 7-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-ynal
• CAS: 1578204-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄
• 分子量: 325.159
• InChiKey: ZAZLKKUIQQKPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-ynal 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  DMAP Promoted Tandem Addition Reactions Forming Substituted Tetrahydroxanthones

  摘要：

  Substituted tetrahydroxanthones are constructed using a DMAP-promoted tandem nucleophilic addition process. The reaction yields range from 39% to 73%. Disubstituted tetrahydroxanthones are generated as a similar to 2.3:1 mixture of diastereomers favoring the formation of the trans-isomer.

  DOI：

  10.1021/ol5002945
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethyloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  DMAP Promoted Tandem Addition Reactions Forming Substituted Tetrahydroxanthones

  摘要：

  Substituted tetrahydroxanthones are constructed using a DMAP-promoted tandem nucleophilic addition process. The reaction yields range from 39% to 73%. Disubstituted tetrahydroxanthones are generated as a similar to 2.3:1 mixture of diastereomers favoring the formation of the trans-isomer.

  DOI：

  10.1021/ol5002945