2-(4-benzyloxy-3-methoxystyryl)-4-bromo-6-methoxyphenol | 1233720-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3-methoxystyryl)-4-bromo-6-methoxyphenol
• 英文别名: 4-Bromo-2-methoxy-6-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]phenol；4-bromo-2-methoxy-6-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1233720-57-4
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₄
• 分子量: 441.321
• InChiKey: SSWASPDHJNOAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxystyryl)-4-bromo-6-methoxyphenol 在 potassium carbonate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-bromo-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并[b]呋喃：合成及其对雌激素生物合成的促进活性。

  摘要：

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.013
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-3-methoxystyryl)-4-bromo-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并[b]呋喃：合成及其对雌激素生物合成的促进活性。

  摘要：

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.013

文献信息

• Total Synthesis of Ailanthoidol, Egonol, and Related Analogues
  作者：Xin-Fang Duan、Gang Shen、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1219224

  日期：2010.4

  Efficient and general synthetic protocols were developed for the total synthesis of ailanthoidol, egonol, and some related analogues. The key transformations describe here involve a two-step construction of the benzofuran and a Sonogashira coupling, and proved to be convenient and effective, starting from readily available reagents. benzofurans - cross-coupling - McMurry reaction - ­Sonogashira coupling

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物
• A Concise Synthesis of Natural Benzofuran Neolignans and Analogues
  作者：Xin-Fang Duan、Gang Shen、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1218826

  日期：2010.8

  of four naturally occurring benzofuran neolignans and two analogues was achieved in four steps in 44-51% overall yield. Key steps involved a two-step construction of benzofuran nucleus and a Suzuki coupling. This synthesis has been proven straightforward and efficient, and more related analogues can be prepared for structure-activity relationship explorations. benzofuran - neolignan - McMurry reaction

  四个天然的苯并呋喃新木脂素和两个类似物的第一次总合成分四个步骤完成，总产率为44-51％。关键步骤涉及苯并呋喃核和Suzuki偶联的两步构建。该合成已被证明是直接有效的，并且可以制备更多相关的类似物用于结构-活性关系探索。 苯并呋喃-Neolignan-McMurry反应-Suzuki偶联