N-<2-Hydroxy-3-methoxy-benzyl>-anilin | 3526-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-Hydroxy-3-methoxy-benzyl>-anilin
• 英文别名: 2-(Anilinomethyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 3526-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BNSNCGKEOMQYRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  386.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6E)-2-甲氧基-6-[(苯基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-<2-Hydroxy-3-methoxy-benzyl>-anilin
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds

  摘要：

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ-Fe2O3@HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15470b

文献信息

• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Lan-Lan Hou、Li Yang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c1gc15470b

  日期：——

  A novel, environmentally friendly procedure has been developed for the preparation of secondary or tertiary amines by one-pot reductive amination of carbonyl compounds using sodium borohydride in the presence of a magnetically recoverable sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAP-SO3H] at room temperature. The catalyst was easily separated from the reaction mixture by applying an external magnet and reused for six cycles without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ-Fe2O3@HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。
• Verhalten rhodanierter Schiffscher Basen gegenüber Raney-Nickel, Hydrazin und Alkalien. 11. Mitt.: Über organische Rhodanverbindungen
  作者：R. Poholoudek-Fabini、D. Fröhling

  DOI：10.1002/ardp.19652980705

  日期：——

  In Gegenwart von Raney‐Nickel als Wasserstoffüberträger findet eine Hydrierung der Azomethinfunktion erst mit sehr großem Überschuß an Metallkatalysator statt, wobei die Rhodangruppe unter Eliminierung des Schwefels quantitativ abgespalten wird. Raney‐Nickel ohne Zufuhr von Wasserstoff führt durch unvollständige Desulfurierung zu Sulfiden. — Mit Hydrazin erfolgt keine Reduktion, sondern Aufspaltung

  在雷尼镍作为氢载体的存在下，偶氮甲碱官能团的氢化仅在非常大量过量的金属催化剂的情况下发生，随着硫的消除，硫代基团被定量分离。不加氢的雷尼镍由于脱硫不完全而导致硫化物。- 使用肼不会发生还原反应，但会分解偶氮甲碱功能并将醛组分与试剂一起转化为吖嗪。- 用苛性钠或碳酸钠处理产生具有完整偶氮甲碱键的二硫化物。
• Diastereospecific Coupling of Imines by Low-Valent Titanium: An Experimental and Computational Study
  作者：Akshai Kumar、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejoc.201001256

  日期：2011.2

  phenylsilane (PhSiH3) and titanium(IV) isopropoxide Ti(OiPr)(4)] generates low-valent titanium alkoxides that reduce and reductively couple imines. The C-C coupling reaction is diastereospecific, with exclusive formation of the (+/-)-isomer. The yield is dependent on the concentration of titanium(IV) isopropoxide used. Using imines with varying electronic demand revealed that the coupling is most efficient

  苯基硅烷 (PhSiH3) 和钛 (IV) 异丙醇钛 (OiPr)(4)] 的反应生成低价钛醇盐，可还原和还原偶联亚胺。CC 偶联反应是非对映特异性的，仅形成 (+/-)-异构体。产率取决于所用异丙醇钛 (IV) 的浓度。使用具有不同电子需求的亚胺表明耦合对未取代的亚胺最有效。三聚钛双自由基物种的参与被用来解释反应中观察到的浓度依赖性和非对映特异性。使用 Guassian 09 程序套件对涉及的合理中间体进行了多层 ONIOM（“我们自己的 n 层综合分子轨道和分子力学”）计算。导致形成(+/-)-异构体的三聚双自由基物质的形成比导致内消旋异构体的三聚双自由基物质的形成更有利。使用二聚中间体的类似计算不能预测 (+/-) 选择性。反应混合物的质谱分析表明存在三聚钛醇盐物质。