(6E)-2-甲氧基-6-[(苯基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮 | 3117-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (6E)-2-甲氧基-6-[(苯基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮
• 中文别名: 2,4,6-三[1-(甲基苯基)乙基]苯酚
• 英文名称: (3-methoxy-N-salicylidene)aniline
• 英文别名: 2-methoxy-6-((phenylimino)methyl)phenol；3-methoxy-N-phenylsalicylaldimine；o-vanilidene-1-aminobenzene；2-Methoxy-6-(phenylimino-methyl)-phenol；(2-Oxy-3-methoxy-benzal)-anilin；N-<2-Hydroxy-3-methoxy-benzyliden>-anilin；Hymebean；2-methoxy-6-(phenyliminomethyl)phenol
• CAS: 3117-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FGQNBFMLKYWNIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-2-甲氧基-6-[(苯基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 2-methoxy-6-(phenylimino-methyl)-phenol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Noelting, Annales de Chimie (Cachan, France), 1910, vol. <8> 19, p. 479,494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72.6%的产率得到(6E)-2-甲氧基-6-[(苯基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 和汞 (II) 与席夫碱的配合物：合成、光谱和结构表征

  摘要：

  席夫碱 o-vanilidene-1-aminobenzo (HL1) 和 o-vanilidene-2-methyl-1-aminobenzo (HL2) 导致形成单-和双-[(Cl)Zn(L1)] (1), [(Cl)Zn(L2)] (2), [(Cl)Hg(L1)] (3), [(Cl)Hg(L2)] (4), [Zn(L1)2] (5), [Zn(L2)2] (6), [Hg(L1)2] (7), 和 [Hg(L2)2] (8) 由不同摩尔的氯化锌 (II) 和氯化汞 (II) 反应形成的复合物比率。配合物 1-8 已通过元素分析（Zn、Hg、C、H、Cl 和 N）、熔点和光谱（IR、1H-NMR）、PXRD、摩尔电导率测量和 TGA 进行表征。电导率测量表明非电解质。已经通过质谱研究指定了结构组成。四坐标几何可以暂时分配给这些复合体。结构研究表明，在 1-4 中，两个金属中心由两个桥连

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.699634

文献信息

• Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Lan-Lan Hou、Li Yang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c1gc15470b

  日期：——

  A novel, environmentally friendly procedure has been developed for the preparation of secondary or tertiary amines by one-pot reductive amination of carbonyl compounds using sodium borohydride in the presence of a magnetically recoverable sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAP-SO3H] at room temperature. The catalyst was easily separated from the reaction mixture by applying an external magnet and reused for six cycles without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ-Fe2O3@HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。
• A Reusable Co Catalyst for the Selective Hydrogenation of Functionalized Nitroarenes and the Direct Synthesis of Imines and Benzimidazoles from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Tobias Schwob、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201608321

  日期：2016.11.21

  presence of highly hydrogenation‐sensitive functional groups, as well as the direct synthesis of imines from nitroarenes and aldehydes or ketones in the presence of such substituents. Furthermore, we introduce the first base‐metal‐mediated direct synthesis of benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes. Functional groups that are easy to hydrogenate are again well tolerated.

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。
• Synthesis of Mesoionic Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C−H Activation
  作者：Wei Zhang、Cheng-Qi Wang、Hui Lin、Lin Dong、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.201504245

  日期：2016.1.18

  Hydroxyl‐substituted benzaldimines underwent a RhIII‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynes to provide novel mesoionic isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields using oxygen as an internal anion source. This simple and efficient approach has a broad substrate scope.

  羟基取代的苯甲二胺经过Rh III催化的CH-H活化和炔烃环化反应，使用氧作为内部阴离子源，以中等至极好的收率提供了新型的中离子异喹啉衍生物。这种简单而有效的方法具有广泛的基板范围。
• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand (IED) [4+2] Cycloaddition of Salicylaldimines: Preparation of Optically Active 4-Aminobenzopyran Derivatives
  作者：Luca Bernardi、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Virginia Leo、Andrea Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/adsc.201000608

  日期：2010.12.17

  The catalytic asymmetric inverse-electron-demand (IED) [4+2] cycloaddition of various salicylaldehyde-derived N-arylimines with electron-rich alkenes in the presence of chiral BINOL-derived phosphoric acid catalysts has been studied with the aim of obtaining optically active 4-aminobenzopyran derivatives. Dienophiles such as 2,3-dihydro-2H-furan, benzyl N-vinylcarbamate and 2-vinylindole have been

  研究了手性BINOL衍生的磷酸催化剂存在下，各种水杨醛衍生的N-芳基胺与富电子烯烃的催化不对称逆电子需求（IED）[4 + 2]环加成反应，目的是通过光学手段获得活性4-氨基苯并吡喃衍生物。亲二烯体如2,3-二氢-2 ħ -呋喃，苄基Ñ -vinylcarbamate和2-哚已经采用。
• Diastereospecific Coupling of Imines by Low-Valent Titanium: An Experimental and Computational Study
  作者：Akshai Kumar、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejoc.201001256

  日期：2011.2

  phenylsilane (PhSiH3) and titanium(IV) isopropoxide Ti(OiPr)(4)] generates low-valent titanium alkoxides that reduce and reductively couple imines. The C-C coupling reaction is diastereospecific, with exclusive formation of the (+/-)-isomer. The yield is dependent on the concentration of titanium(IV) isopropoxide used. Using imines with varying electronic demand revealed that the coupling is most efficient

  苯基硅烷 (PhSiH3) 和钛 (IV) 异丙醇钛 (OiPr)(4)] 的反应生成低价钛醇盐，可还原和还原偶联亚胺。CC 偶联反应是非对映特异性的，仅形成 (+/-)-异构体。产率取决于所用异丙醇钛 (IV) 的浓度。使用具有不同电子需求的亚胺表明耦合对未取代的亚胺最有效。三聚钛双自由基物种的参与被用来解释反应中观察到的浓度依赖性和非对映特异性。使用 Guassian 09 程序套件对涉及的合理中间体进行了多层 ONIOM（“我们自己的 n 层综合分子轨道和分子力学”）计算。导致形成(+/-)-异构体的三聚双自由基物质的形成比导致内消旋异构体的三聚双自由基物质的形成更有利。使用二聚中间体的类似计算不能预测 (+/-) 选择性。反应混合物的质谱分析表明存在三聚钛醇盐物质。