(Z)-N-苯甲酰氨基-3-(4-氯苯基)丙烯酸甲酯 | 82301-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-N-苯甲酰氨基-3-(4-氯苯基)丙烯酸甲酯
• 英文名称: (Z)-N-benzoylamino-3-(4-chlorophenyl) acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzylamino-3-(4-chlorophenyl)acrylate；methyl 2-(benzamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylate；methyl (Z)-2-benzamido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 82301-66-4
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃
• 分子量: 315.756
• InChiKey: DKTZHWKHJUUTPW-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-苯甲酰氨基-3-(4-氯苯基)丙烯酸甲酯 以 乙醚 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 methyl Z-2-benzamido-3-p-chlorophenyl-2-butanoate
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of methyl (z/e)-2-acetamido(or benzamido)-3-aryl 2-butenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87457-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z/E)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 异氰环已烷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-N-苯甲酰氨基-3-(4-氯苯基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环己基异氰在N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物酯化中的应用

  摘要：

  α,β-脱氢-α-氨基酸的合成在肽衍生的化疗药物的背景下很重要。α,β-脱氢-α氨基酸残基取代蛋白质α-氨基酸通常显着影响肽的生理活性，改变其二级结构并增加其对蛋白酶催化水解的抵抗力。使用威尔金森型手性催化剂氢化α,β-脱氢-α-氨基酸是对映选择性合成α-氨基酸的常用方法之一。α,β-脱氢-α-氨基酸衍生物已通过 Wittig 反应获得，从容易获得的 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐作为叶立德的前体或通过 Wadsworth-Emmons 变体获得。对异氰化物的加成反应特别令人感兴趣。例如，据报道卤化氢在低温下反应为异氰化物会产生卤代亚胺。有机酸（例如 Meldrum 酸或 1,1,1-三氟-2,3-戊二酮）与异氰化物的反应也有报道。异氰化物与两当量的羧酸反应得到相应的羧酸衍生物。最近有报道称异氰化物与磺酸反应生成相应的磺酰胺。据报道，异氰化物和羧酸在作为溶剂的甲醇中也发生了类似的反应，得到

  DOI：

  10.3184/174751911x13129847175330

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation with aminophosphine ligands derived from 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine
  作者：Rongwei Guo、Xingshu Li、Jing Wu、Wai Him Kwok、Jian Chen、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01510-1

  日期：2002.9

  Chiral ligands 2,2′-bis(dicyclohexylphosphinoamino)-1,1′-binaphthyl and 2,2′-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinoamino]-1,1′-binaphthyl were synthesized by reacting 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine with dicyclohexylchlorophosphine and bis(3,5-dimethylphenyl)chlorophosphine, respectively. Application of these ligands to the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of a variety of amidoacrylic acids and esters

  通过1,1反应合成手性配体2,2'-双（二环己基膦氨基）-1,1'-联萘基和2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦氨基] -1,1'-联萘基′-联萘-2，2′-二胺分别与二环己基氯膦和双（3，5-二甲基苯基）氯膦。这些配体在Rh催化的各种酰胺基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用提供了具有出色对映选择性（高达99％ee和定量收率）的手性氨基酸衍生物。
• Asymmetric Synthesis XXVIII: Novel Chiral Aminophosphine Phosphinite Ligand and Its Application in Homogenous Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Aiqiao Mi、Rongliang Lou、Yaozhong Jiang、Jingen Deng、Yong Qin、Fangmin Fu、Zhi Li、Wenhao Hu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1055/s-1998-1821

  日期：1998.8

  Novel chiral aminophosphine phosphinite, DPAMPP was designed and synthesized from (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-aminomethanol. Its cationic rhodium complex has been found to be an excellent catalyst for enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids (more than 95.0% e.e.).

  新型手性氨基膦膦酸酯DPAMPP是由(1S,2R)-1,2-二苯基-2-氨基甲醇设计和合成的。其阳离子铑配合物被发现是一种优良的催化剂，能够对脱氨基酸进行优异的选择性氢化（对映体过量超过95.0%）。
• Highly Efficient Rhodium/Monodentate Phosphoramidite Catalyst and Its Application in the Enantioselective Hydrogenation of Enamides and α-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Xian Jia、Xingshu Li、Lijin Xu、Qian Shi、Xinsheng Yao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo026869c

  日期：2003.5.1

  derived from BINOL, (S)-2,2'-O,O-(1,1'-binaphthyl)-dioxo-N,N-diethylphospholidine, was examined in the hydrogenation of both enamides and alpha-dehydroamino acid derivatives. The catalyst provided remarkably high enantioselectivities (up to 99.6% ee for enamides and >99.9% ee for alpha-dehydroamino acid derivatives).

  考察了由BINOL衍生的易于制备且高效的单齿亚磷酰胺配体，（S）-2,2'-O，O-（1,1'-联萘基）-二氧代-N，N-二乙基膦ol酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物。该催化剂提供了极高的对映选择性（对酰胺而言，高达99.6％ee，对α-脱氢氨基酸衍生物而言，高达> 99.9％ee）。
• One-pot process to Z-α-benzoylamino-acrylic acid methyl esters via potassium phosphate-catalyzed Erlenmeyer reaction
  作者：Thomas Cleary、Jodie Brice、Nicole Kennedy、Flavio Chavez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.081

  日期：2010.1

  A practical and efficient two reaction sequence one-pot process for the synthesis of Z-α-benzoylamino-acrylic acid methyl esters was developed. The process involves a potassium phosphate-catalyzed Erlenmeyer reaction of aromatic aldehydes with hippuric acid followed by an oxazolone ring-opening methanolysis. This process afforded a good overall yield and an excellent product quality via a simple workup

  提出了一种实用，高效的二反应一锅法合成Z -α-苯甲酰氨基丙烯酸丙烯酸甲酯的方法。该方法涉及芳族醛与马尿酸的磷酸钾催化的埃伦迈耶反应，然后进行恶唑酮开环甲醇分解反应。通过简单的后处理，该过程提供了良好的总产量和优异的产品质量。
• The synthesis of new chiral phosphine–phosphinites, phosphine–phosphoramidite, and phosphine–phosphite ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Xian Jia、Xingshu Li、Wing Sze Lam、Stanton H.L Kok、Lijin Xu、Gui Lu、Chi-Hung Yeung、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.046

  日期：2004.7

  New chiral phosphine-phosphinite, phosphine–phosphoramidite ligands and phosphine–phosphite 1a, 1b, 2 and 3 have been synthesized and examined in the enantioselective hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and α-aryl enamides. The results demonstrate that both rhodium-1b and rhodium-2 complexes were highly efficient catalysts in asymmetric hydrogenation reactions (up to 99.6% ee was obtained)

  合成了新的手性膦-亚膦酸酯，膦-亚磷酰胺配体和膦-亚磷酸酯1a，1b，2和3，并在脱氢氨基酸衍生物和α-芳基酰胺的对映选择性加氢中进行了研究。结果表明，铑-1b和铑-2络合物都是不对称氢化反应中的高效催化剂（获得高达99.6％ee）。