1-(2-bromophenyl)-2-phenylhydrazine | 109407-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: Bromhydrazobenzol
• CAS: 109407-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: SIIHJSCJSKQWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-phenylhydrazine 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以84%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯光催化氧化脱氢为偶氮苯

  摘要：

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc01235d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-phenyldiazene 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  将偶氮苯还原为二苯肼

  摘要：

  摘要描述了使用硼烷-THF 选择性、快速和简单地将偶氮苯还原为二苯肼。

  DOI：

  10.1080/00397919608003798

文献信息

• A Concerted Transfer Hydrogenolysis: 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed Hydrogenation of NN Bond with Ammonia-Borane
  作者：Che Chang Chong、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201400099

  日期：2014.3.24

  1,3,2‐diazaphospholenes catalyze metal‐free transfer hydrogenation of a NN double bond using ammonia–borane under mild reaction conditions, thus allowing access to various hydrazine derivatives. Kinetic and computational studies revealed that the rate‐determining step involves simultaneous breakage of the BH and NH bonds of ammonia–borane. The reaction is therefore viewed as a concerted type of

  1,3,2-二氮杂磷烯在温和的反应条件下使用氨硼烷催化NN双键的无金属转移加氢反应，因此可以得到各种肼衍生物。动力学和计算研究表明，确定速率的步骤涉及同时破坏氨硼烷的BH和NH键。因此，该反应被认为是协同作用的氢解反应。
• Photocatalyzed oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes to azobenzenes
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jiayan Li、Yongyun Zhou、Dandan Xu、Sagar More、Yuze Dai、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9gc01235d

  日期：——

  Visible light mediated oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes under an ambient atmosphere using an organic dye as a photocatalyst was reported for the first time. The reaction provides an environmentally benign method for the preparation of azobenzenes in excellent yields with good functional group tolerance.

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。
• Reduction of Azobenzenes to Diphenylhydrazines
  作者：Murthy R. Akula、George W. Kabalka

  DOI：10.1080/00397919608003798

  日期：1996.10

  Abstract A selective, rapid and simple reduction of azobenzenes to diphenylhydrazines using borane-THF is described.

  摘要描述了使用硼烷-THF 选择性、快速和简单地将偶氮苯还原为二苯肼。
• Visible-Light-Promoted Hydrogenation of Azobenzenes to Hydrazobenzenes with Thioacetic Acid as the Reductant
  作者：Qiao Li、Yanshu Luo、Jianhui Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02873

  日期：2023.2.17

  A catalyst- and metal-free hydrogenation of azobenzenes to hydrazobenzenes in the presence of thioacetic acid was achieved under visible light irradiation. The transformation was carried out under mild conditions in an air atmosphere at ambient temperature, generating a variety of hydrazobenzenes with yields up to 99%. The current process is compatible with a variety of substituents and is highly chemoselective

  在可见光照射下，在硫代乙酸存在下，偶氮苯在无催化剂和金属的情况下氢化为氢化苯。转化在环境温度和空气气氛中在温和的条件下进行，生成多种氢化苯，收率高达 99%。当前的工艺与多种取代基兼容，并且当包含其他不饱和官能团（羰基、烯基、炔基等）时，对偶氮还原具有高度化学选择性。初步的机理研究表明，这种转变可能是一个激进的过程。
• 10.1021/acs.joc.4c00203
  作者：Wang, Wenli、Wang, Yuli、Yang, Yiying、Xie, Shanshan、Wang, Qi、Chen, Wenwen、Wang, Shuo、Zhang, Fangjun、Shao, Yinlin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00203

  日期：——

  Cobalt-catalyzed borylative reduction of azobenzenes using pinacolborane is developed. The simple cobalt chloride catalyst and reaction conditions make this protocol attractive for hydrazobenzene synthesis. This borylative reduction shows good functional group compatibility and can be readily scaled up to the gram scale. Preliminary mechanistic studies clarified the proton source of the hydrazine products

  开发了使用频那醇硼烷的钴催化硼基化还原偶氮苯。简单的氯化钴催化剂和反应条件使该方案对于肼苯合成具有吸引力。这种硼化还原显示出良好的官能团相容性，并且可以很容易地放大到克级。初步机理研究阐明了肼产物的质子来源。这种钴催化的偶氮苯硼化反应提供了制备合成有用的二硼化肼的实用方案。