7-iodo-benzo-[de]thiochromen-3-one | 50716-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-iodo-benzo-[de]thiochromen-3-one
• 英文别名: 7-iodo-benzo-thiochromen-3-one；7-Iodo-2h-naphtho[1,8-bc]thiopyran-3-one；10-iodo-2-thiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaen-4-one
• CAS: 50716-51-3
• 化学式: C₁₂H₇IOS
• 分子量: 326.157
• InChiKey: KKVXWCFJTSLACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-benzo-[de]thiochromen-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of a porphyrin-perinaphthothioindigo dye

  摘要：

  合成了一种新的卟啉-硫代萘醌复合材料，其中卟啉和硫代萘醌染料通过三键连接。在复合材料的紫外-可见吸收光谱中，反式异构体的吸收出现在 655 纳米波长处。在波长为 > 700 nm 的光照射下，这种吸收的强度降低，而在波长为 530 nm 附近的顺式异构体的吸收增加。由于缺乏 π 共轭，顺式异构体的 HOMO-LUMO 吸收比反式异构体的 HOMO-LUMO 吸收蓝移了 125 nm。两种异构体的 2PA 截面值分别为 2,000 GM 和 700 GM。在已报道的光致变色化合物中，2,000 GM 的值属于最大值。通过测量作为参考化合物的双（TMS-乙炔基）全萘硫茚的横截面值，发现卟啉与全萘硫茚连接的增强因子为 3.5-3.9。利用飞秒脉冲成功地实现了反式异构体到顺式异构体的双光子异构化。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500521
• 作为产物：
  描述：

  8-碘-1-萘酸 在 盐酸 、 sodium acetate 、 一氯化碘 、 铜 、 溶剂黄146 、 3-巯基丙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-iodo-benzo-[de]thiochromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of a porphyrin-perinaphthothioindigo dye

  摘要：

  合成了一种新的卟啉-硫代萘醌复合材料，其中卟啉和硫代萘醌染料通过三键连接。在复合材料的紫外-可见吸收光谱中，反式异构体的吸收出现在 655 纳米波长处。在波长为 > 700 nm 的光照射下，这种吸收的强度降低，而在波长为 530 nm 附近的顺式异构体的吸收增加。由于缺乏 π 共轭，顺式异构体的 HOMO-LUMO 吸收比反式异构体的 HOMO-LUMO 吸收蓝移了 125 nm。两种异构体的 2PA 截面值分别为 2,000 GM 和 700 GM。在已报道的光致变色化合物中，2,000 GM 的值属于最大值。通过测量作为参考化合物的双（TMS-乙炔基）全萘硫茚的横截面值，发现卟啉与全萘硫茚连接的增强因子为 3.5-3.9。利用飞秒脉冲成功地实现了反式异构体到顺式异构体的双光子异构化。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500521

文献信息

• Porphyrin compound, process for producing porphyrin compound, three-dimensional optical recording material, and three-dimensional optical recording medium
  申请人：Kobuke Yoshiaki

  公开号：US20070224529A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds that are suitable to be used for three-dimensional optical recording materials, etc. The compounds each have a structure that allows pi-electron conjugation to be achieved by linking a porphyrin ring and a perinaphthothioindigo ring to each other with a straight-chain atomic group. The compounds of the present invention are suitable to be used for three-dimensional optical recording materials, etc. since they have a high two-photon absorption efficiency and undergo photochromism effectively through optical absorption.

  适用于用作三维光学记录材料等的化合物。这些化合物的结构通过直链原子团将卟啉环和周萘并噻吩吲哚环相互连接，从而实现π电子共轭。由于这些化合物具有高的双光子吸收效率和通过光学吸收有效进行光致变色，因此它们适合用作三维光学记录材料等。
• Synthesis and properties of a photochromic perinaphthothioindigo conjugated with two porphyrins
  作者：Kazuya Ogawa、Masaki Sato、Kenta Terao

  DOI：10.1142/s1088424620500133

  日期：2020.8

  hioindigo composite in which two porphyrins are connected to a perinaphthothioindigo dye through ethynyl linkages. The UV-vis absorption spectra of the composite showed an absorption peak originating from the trans-isomer at around 730 nm. Upon photoirradiation at 760 nm, the intensity of this absorption decreased with increasing absorption of the cis-isomer around 500 nm. The HOMO–LUMO absorption

  在这项研究中，我们合成了一种新的卟啉-环萘硫靛复合物，其中两个卟啉通过乙炔键与环萘硫靛染料相连。复合材料的紫外-可见吸收光谱显示一个吸收峰来源于反式-异构体在 730 nm 左右。在 760 nm 的光辐照下，这种吸收的强度随着吸收的增加而降低顺式-异构体约 500 nm。HOMO-LUMO 吸收顺式-异构体与反式-异构体由于缺乏π共轭。230 nm 的位移比单卟啉取代化合物的位移大 100 nm，表明π通过额外的卟啉结合。