N-[(2R,3R,6S)-2-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-6-(azidomethyl)oxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 189753-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-[(2R,3R,6S)-2-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-6-(azidomethyl)oxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 189753-63-7
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃N₈O₆
• 分子量: 492.415
• InChiKey: SKZGFVHDQWTWRE-MGPSDTEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,6S)-2-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-6-(azidomethyl)oxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-((2R,3R,6S)-3-Amino-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-hexahydro-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[(2R,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide 在 吡啶 、 sodium azide 、 乙醚 、 硫酸 、 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(2R,3R,6S)-2-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-6-(azidomethyl)oxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure紫胺醇C型糖基供体从rac-丙烯醛二聚体的获得途径得到改善-生物催化拆分

  摘要：

  到适当的“保护” purpurosamine C类糖基供体的改进的合成途径（11，类似地ENT - 11）由外消旋-3,4-二氢2开始ħ吡喃-2-甲醛（外消旋- 1，丙烯醛二聚体）意味着一个“间接叠氮化方案”和生物催化拆分步骤（乙酸酯水解，ee> 98）。后者的立体化学过程通过具有已知绝对构型的受体的高度α-选择性糖基化来证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00448-6

文献信息

• Enantiopure purpurosamine C type glycosyl donors an improved access from rac-acrolein dimer — biocatalytic resolution
  作者：Silke Erbeck、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00448-6

  日期：1997.4

  An improved synthetic access to a suitably “protected” purpurosamine C type glycosyl donor (11, analogously ent-11) starting from racemic 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde (rac-1, acrolein dimer) implies an “indirect aziridination protocol” and a biocatalytic resolution step (acetate hydrolysis, ee > 98). The latter's stereochemical course is confirmed by a highly α-selective glycosylation with an

  到适当的“保护” purpurosamine C类糖基供体的改进的合成途径（11，类似地ENT - 11）由外消旋-3,4-二氢2开始ħ吡喃-2-甲醛（外消旋- 1，丙烯醛二聚体）意味着一个“间接叠氮化方案”和生物催化拆分步骤（乙酸酯水解，ee> 98）。后者的立体化学过程通过具有已知绝对构型的受体的高度α-选择性糖基化来证实。
• Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity
  作者：Silke Erbeck、Xifu Liang、Dieter Hunkler、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y

  日期：1998.9