1-(N-butylamino)-1-(2-pyridyl)methylphosphonic acid | 111603-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-butylamino)-1-(2-pyridyl)methylphosphonic acid
• 英文别名: [Butylamino(pyridin-2-yl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 111603-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 244.23
• InChiKey: WJWPHGFUQNAYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-butylamino)-1-(2-pyridyl)methylphosphonic acid 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到N-(2-吡啶基甲基)-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的酸性裂解。形成相应的胺

  摘要：

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00727-2
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(n-butylamino-N)(pyridin-2-yl)]methylphosphonate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 1-(N-butylamino)-1-(2-pyridyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的酸性裂解。形成相应的胺

  摘要：

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00727-2

文献信息

• AMINOPHOSPHONIC ACIDS BEARING HETEROCYCLIC MOIETY. PART 4.¹ SYNTHESIS OF 2-PYRIDYL AND 4-PYRIDYLMETHYL-(AMINO)PHOSPHONIC ACIDS
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1080/10426509708043492

  日期：1997.3.1

  and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids at not available by hydrolysis of corresponding phosphonic esters by means of aq. hydrochoric acid. During hydrolysis of these esters a cleavage of C-P bond occurs, which leads to a repulsion of phosphorus moiety and formation of the corresponding amine. It was found, that silylation of pyridylmethyl(amino)phosphonic diethyl esters with bromotrimethylsilane

  摘要 2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸不能通过水溶液水解相应的膦酸酯获得。盐酸。在这些酯的水解过程中，CP 键发生断裂，导致磷部分的排斥和相应胺的形成。发现，吡啶基甲基（氨基）膦酸二乙酯与溴三甲基硅烷的甲硅烷基化以及随后甲硅烷基化产物与甲醇的溶剂分解导致预期的2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸以高产率产生。
• Acid-Catalyzed Cleavage Of 2-Pyridyl and 4-Pyridyl Derivatives Of Aminomethylphosphonic Acid. Kinetic And Chemical Arguments For A Mechanism With A-S_E2 Character
  作者：Bogdan Boduszek、Rafał Latajka、Wojciech Leśniak

  DOI：10.1080/10426500008076325

  日期：2000.2

  Abstract Studies of the acid-catalyzed cleavage of 2-pyridyl and 4-pyridyl(amino)methylphosphonic acids demonstrate that protonation has a profound effect on the cleavage of C-P bonds. In H2SO4, and other strong mineral acids the cleavage of aminophosphonic acids 1 and 4 exhibits a kinetic depedence on Zucker-Hammett acidity function (h o), with rate law, v = k[phosphonate]·h o, and also fulfil the

  摘要 2-吡啶基和 4-吡啶基（氨基）甲基膦酸的酸催化裂解研究表明，质子化对 CP 键的裂解具有深远的影响。在 H2SO4 和其他强无机酸中，氨基膦酸 1 和 4 的裂解表现出对 Zucker-Hammett 酸度函数 (ho) 的动力学依赖，具有速率定律，v = k[膦酸酯]·ho，并且还满足 Bunnett 方法酸度函数。测得的溶剂同位素效应 KH/KD 很小，从 1b 的 1.46 到 4b 的 1.18。同位素效应表明质子参与了裂解的速率决定步骤。所有这些证据表明 1 或 4 的裂解显示了 A-SE2 字符取代反应。
• Boduszek, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 5, p. 663 - 672
  作者：Boduszek

  DOI：——

  日期：——
• Boduszek, Bogdan; Wieczorek, Jan S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 627 - 634
  作者：Boduszek, Bogdan、Wieczorek, Jan S.

  DOI：——

  日期：——
• BODUSZEK, BOGDAN;WIECZOREK, JAN SYLWESTER
  作者：BODUSZEK, BOGDAN、WIECZOREK, JAN SYLWESTER

  DOI：——

  日期：——