methyl 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propionate | 50563-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propionate
• 英文别名: methyl 3,5-dibromo-4-hydroxyphenylpyruvate oxime；methyl-[2-hydroxyimino-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)]propionate；methyl 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 50563-24-1
• 化学式: C₁₀H₉Br₂NO₄
• 分子量: 366.994
• InChiKey: TXRUGZWXWPMMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-(3,5-二溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成巴斯德汀6，一种来自海生海绵的抗血管生成的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.038
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino) propanoate 在 sodium tungstate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propionate
  参考文献：
  名称：

  Back matter

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c2ob90180c

文献信息

• Effects of Aromatic Substituents of Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Oxidant on Oxidation Reactions
  作者：Shigeru Nishiyama、Yoshiharu Amano

  DOI：10.3987/com-08-11331

  日期：——

  Phenolic oxidation of 4-hydroxyphenylpropionic acid (5) with electrochemically generated hypervalent iodine oxidant, was performed using a variety of iodobenzene derivatives. Iodobenzene derivatives carrying electron-deficient aromatic moieties showed oxidant activity comparable to that of bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyliodine(III) 1, and better than those carrying electron-donating groups with the

  4-羟基苯基丙酸 (5) 与电化学产生的高价碘氧化剂的酚氧化是使用各种碘苯衍生物进行的。携带缺电子芳族部分的碘苯衍生物显示出与双(2,2,2-三氟乙氧基)苯基碘(III) 1 相当的氧化活性，并且优于那些携带除甲基以外的给电子基团的碘苯衍生物。在我们的电化学过程中，1-碘-4-硝基苯的氧化剂以稳定的固体形式获得，而其他不会从反应混合物中沉淀出来的氧化剂则被原位使用。甲氧基酰胺 7 向相应的氮杂螺环衍生物 3 的转化也通过带有芳烃取代基的氧化剂进行。
• Cyclic versus Hemi-Bastadins. Pleiotropic Anti-Cancer Effects: from Apoptosis to Anti-Angiogenic and Anti-Migratory Effects
  作者：Véronique Mathieu、Nathalie Wauthoz、Florence Lefranc、Hendrik Niemann、Karim Amighi、Robert Kiss、Peter Proksch

  DOI：10.3390/molecules18033543

  日期：——

  Bastadins-6, -9 and -16 isolated from the marine sponge Ianthella basta displayed in vitro cytostatic and/or cytotoxic effects in six human and mouse cancer cell lines. The in vitro growth inhibitory effects of these bastadins were similar in cancer cell lines sensitive to pro-apoptotic stimuli versus cancer cell lines displaying various levels of resistance to pro-apoptotic stimuli. While about ten times less toxic than the natural cyclic bastadins, the synthetically derived 5,5'-dibromohemibastadin-1 (DBHB) displayed not only in vitro growth inhibitory activity in cancer cells but also anti-angiogenic properties. At a concentration of one tenth of its in vitro growth inhibitory concentration, DBHB displayed actual antimigratory effects in mouse B16F10 melanoma cells without any sign of cytotoxicity and/or growth inhibition. The serum concentration used in the cell culture media markedly influenced the DBHB-induced antimigratory effects in the B16F10 melanoma cell population. We are currently developing a specific inhalation formulation for DBHB enabling this compound to avoid plasmatic albumin binding through its direct delivery to the lungs to combat primary as well as secondary (metastases) tumors.

  从海洋海绵 Ianthella basta 中分离出的 Bastadins-6、-9 和 -16 对六种人类和小鼠癌细胞株具有体外细胞抑制和/或细胞毒性作用。在对促凋亡刺激敏感的癌细胞系和对促凋亡刺激有不同程度抵抗力的癌细胞系中，这些韧皮部蛋白的体外生长抑制作用相似。合成的 5,5'-二溴半胱氨酸-1（DBHB）的毒性比天然环状韧皮部素低十倍左右，它不仅具有体外抑制癌细胞生长的活性，还具有抗血管生成的特性。当浓度为体外生长抑制浓度的十分之一时，DBHB 在小鼠 B16F10 黑色素瘤细胞中显示出实际的抗移行作用，而没有任何细胞毒性和/或生长抑制的迹象。细胞培养基中使用的血清浓度明显影响 DBHB 在 B16F10 黑色素瘤细胞群中诱导的抗移行效应。我们目前正在开发 DBHB 的特殊吸入配方，使这种化合物能够通过直接输送到肺部来避免血浆白蛋白的结合，从而对抗原发性和继发性（转移）肿瘤。
• Kacan, Mesut; Koyuncu, Demet; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1771 - 1776
  作者：Kacan, Mesut、Koyuncu, Demet、McKillop, Alexander

  DOI：——

  日期：——