3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoxy]methyl]-1-methylpyridin-2-one | 226072-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoxy]methyl]-1-methylpyridin-2-one
• CAS: 226072-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: OFIKNSDIMSDVCZ-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoxy]methyl]-1-methylpyridin-2-one 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到(1S,5S,6R,7R)-10-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]-3-oxa-10-azatricyclo[5.4.0.01,5]undec-8-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与2-吡啶酮的分子内光环加成

  摘要：

  2-吡啶酮和无环1，3-二烯的分子内光环加成导致形成明显的[2 + 2]产物。据推测，这是由最初的[4 + 4]环加成反应，接着是应付高应变产物的Cope重排而形成的。分离的1，2-二乙烯基环丁烷在120℃下进行Cope重排，得到多环环辛二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00515-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one 、 (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoxy]methyl]-1-methylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与2-吡啶酮的分子内光环加成

  摘要：

  2-吡啶酮和无环1，3-二烯的分子内光环加成导致形成明显的[2 + 2]产物。据推测，这是由最初的[4 + 4]环加成反应，接着是应付高应变产物的Cope重排而形成的。分离的1，2-二乙烯基环丁烷在120℃下进行Cope重排，得到多环环辛二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00515-8

文献信息

• Intramolecular photocycloaddition of 1,3-dienes with 2-pyridones
  作者：Scott McN Sieburth、Fangning Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00515-8

  日期：1999.4

  Intramolecular photocycloaddition of a 2-pyridone and an acyclic 1,3-diene leads to formation of an apparent [2 + 2] product. This is presumably formed by an initial [4 + 4] cycloaddition followed by Cope rearrangement of the highly strained product. The isolated 1,2-divinylcyclobutane undergoes a Cope rearrangement at 120 °C to give a polycyclic cyclooctadiene.

  2-吡啶酮和无环1，3-二烯的分子内光环加成导致形成明显的[2 + 2]产物。据推测，这是由最初的[4 + 4]环加成反应，接着是应付高应变产物的Cope重排而形成的。分离的1，2-二乙烯基环丁烷在120℃下进行Cope重排，得到多环环辛二烯。