(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide | 168647-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 168647-97-0
• 化学式: C₆H₁₂O₆S
• 分子量: 212.224
• InChiKey: MMMNKEKTLREWHS-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 在 叠氮化锂 、 2-bromo-1-methylpyridinium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-(2,2-diphenyl-2-hydroxyacetyl)-(S,S)-2,3-bis(methoxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称的2,3-二取代的氮丙啶和2,6-二取代的哌啶为手性配体，在二乙基锌与芳醛的加成反应中

  摘要：

  已经成功地合成了具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，3-二取代的氮丙啶和2，6-二取代的哌啶，并已在二乙基锌与芳醛在己烷中的不对称加成反应中研究了它们的催化手性诱导性能。当使用N-（2,2-二苯基-2-羟乙基）-（S，S）-2,3-双（甲氧基甲基）氮丙啶11作为催化手性配体时，形成具有（S）-构型的仲醇高产率为86–92％，而对映体过量（ee's）为11–13％。但是，当N-（2,2-二苯基-2-羟乙基）-（R时，R）-2,6-二取代哌啶衍生物16和20在相同反应条件下用作手性配体，相应仲醇的ee分别为20–30和5％–6％，以及配置。提出了这种反演的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00479-1
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  功能化的有机硫供体分子：外消旋羟甲基-，烷氧基甲基-和二烷氧基甲基-双（乙撑二硫代）四硫富瓦烯的合成

  摘要：

  报道了带有一个羟甲基（HMET），烷氧基甲基或二烷氧基甲基侧链的双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯的外消旋衍生物的短合成路线，以及循环伏安法的测定以及HMET向（2：1）自由基阳离子盐的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00432-x

文献信息

• Organolithium-Induced Alkylative Ring Opening of Aziridines:  Synthesis of Unsaturated Amino Alcohols and Ethers
  作者：David M. Hodgson、Bogdan Štefane、Timothy J. Miles、Jason Witherington

  DOI：10.1021/jo0615201

  日期：2006.10.1

  Organolithium-induced alkylative ring opening of N-sulfonyl-protected aziridinyl ethers is described. The reactions were efficiently carried out with a variety of organolithiums, providing a promising new strategy to unsaturated amino alcohols and ethers. Cis- and trans-1,4-dimethoxybut-2-ene-derived aziridines were prepared, and their propensity to undergo organolithium- induced alkylative desymmetrization

  描述了有机锂诱导的N-磺酰基保护的叠氮基醚的烷基化开环。反应可以使用多种有机锂有效地进行，为不饱和氨基醇和醚提供了一种有希望的新策略。制备了顺式和反式-1,4-二甲氧基丁-2-烯衍生的氮丙啶，并详细说明了它们经受有机锂诱导的烷基化脱对称的倾向。后者氮丙啶的单一对映异构体的使用提供了对映纯不饱和氨基醚的途径。
• Functionalised organosulfur donor molecules: synthesis of racemic hydroxymethyl-, alkoxymethyl- and dialkoxymethyl-bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalenes
  作者：Nezire Saygili、R.James Brown、Peter Day、Robert Hoelzl、Poopathy Kathirgamanathan、Eileen R Mageean、Turan Ozturk、Melanie Pilkington、Mohammed M.B Qayyum、Scott S Turner、Lars Vorwerg、John D Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00432-x

  日期：2001.6

  Short synthetic routes to racemic derivatives of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene carrying one hydroxymethyl (HMET), alkoxymethyl or dialkoxymethyl side chain are reported along with cyclic voltammetry measurements and conversion of HMET to (2:1) radical cation salts.

  报道了带有一个羟甲基（HMET），烷氧基甲基或二烷氧基甲基侧链的双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯的外消旋衍生物的短合成路线，以及循环伏安法的测定以及HMET向（2：1）自由基阳离子盐的转化。
• Hoshino, Jun'ichi; Hiraoka, Junko; Hata, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 693 - 698
  作者：Hoshino, Jun'ichi、Hiraoka, Junko、Hata, Yasuo、Sawada, Seiji、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Chiral C 2 -symmetric 2,3-disubstituted aziridine and 2,6-disubstituted piperidine as chiral ligands in the addition reaction of diethylzinc with arylaldehydes
  作者：Min Shi、Jian-Kang Jiang、Yan-Shu Feng

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00479-1

  日期：2000.12

  Chiral C2-symmetric 2,3-disubstituted aziridines and 2,6-disubstituted piperidines having a β-amino alcohol moiety have been successfully synthesized and their catalytic chiral induction properties have been examined in the asymmetric addition reactions of diethylzinc with arylaldehydes in hexane. When N-(2,2-diphenyl-2-hydroxyethyl)-(S,S)-2,3-bis(methoxymethyl)aziridine 11 was used as a catalytic

  已经成功地合成了具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，3-二取代的氮丙啶和2，6-二取代的哌啶，并已在二乙基锌与芳醛在己烷中的不对称加成反应中研究了它们的催化手性诱导性能。当使用N-（2,2-二苯基-2-羟乙基）-（S，S）-2,3-双（甲氧基甲基）氮丙啶11作为催化手性配体时，形成具有（S）-构型的仲醇高产率为86–92％，而对映体过量（ee's）为11–13％。但是，当N-（2,2-二苯基-2-羟乙基）-（R时，R）-2,6-二取代哌啶衍生物16和20在相同反应条件下用作手性配体，相应仲醇的ee分别为20–30和5％–6％，以及配置。提出了这种反演的合理机制。
• Left-Handed Helix of Three-Membered Ring Amino Acid Homopeptide Interrupted by an N–H···Ethereal O-Type Hydrogen Bond
  作者：Yurie Koba、Atsushi Ueda、Makoto Oba、Mitsunobu Doi、Takuma Kato、Yosuke Demizu、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03331

  日期：2018.12.21

  A chiral three-membered ring Cα,α-disubstituted α-amino acid (R,R)-Ac3cdMOM, in which the α-carbon is not a chiral center, but two side chain β-carbons are chiral centers, was synthesized from dimethyl l-(+)-tartrate, and its homopeptides were prepared. X-ray crystallographic analysis of (R,R)-Ac3cdMOM pentapeptide showed bent left-handed (M) 310-helical structures with an unusual intramolecular hydrogen

  手性三元环Cα ，α-二取代的α-氨基酸（R，R）-Ac 3 c dMOM，其中α碳不是手性中心，而两个侧链β碳是手性中心，由1 -（+）-酒石酸二甲酯合成三氯甲烷，并制备其同肽。（R，R）-Ac 3 c dMOM五肽的X射线晶体学分析显示弯曲的左手（M）3 10-具有非常规分子内氢键的N–H···O（醚）型螺旋结构。弯曲螺旋的左手性仅受侧链β-碳手性中心控制。