3-methoxy-2-(2-phenyl-allyloxy)-benzaldehyde | 1191271-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(2-phenyl-allyloxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-2-(2-phenylprop-2-enoxy)benzaldehyde；3-methoxy-2-(2-phenylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 1191271-40-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZHJJZYGRJLSTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(2-phenyl-allyloxy)-benzaldehyde 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到8-methoxy-3-methyl-3-phenyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 苯,[(1Z)-2-溴-1-甲基乙烯基]- 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methoxy-2-(2-phenyl-allyloxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081

文献信息

• Asymmetric [2+2] photocycloaddition <i>via</i> charge transfer complex for the synthesis of tricyclic chiral ethers
  作者：Ana M. Martínez-Gualda、Pablo Domingo-Legarda、Thomas Rigotti、Sergio Díaz-Tendero、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/d1cc00035g

  日期：——

  The asymmetric synthesis of chiral polycyclic ethers by an intramolecular [2+2] photocycloaddition is described. This process proceeded through a photocatalytically active iminium ion-based charge transfer (CT) complex under visible light irradiation. In this way a stereocontrolled [2+2] photocycloaddition is enabled leading to tricyclic products with good enantiomeric ratios.

  描述了通过分子内[2 + 2]光环加成反应不对称合成手性多环醚。通过可见光照射下的光催化活性亚胺离子基电荷转移（CT）配合物进行此过程。以这种方式，使立体控制的[2 + 2]光环加成成为可能，从而产生具有良好对映体比率的三环产物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Isabel Piel、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja906361g

  日期：2009.10.14

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.
• Highly Asymmetric NHC-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Alkenes
  作者：Isabel Piel、Marc Steinmetz、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201008081

  日期：2011.5.16

  NHC‐catalysis proto(n)type: The title reaction produces 21 different chroman‐4‐one‐type products in good yields and excellent enantioselectivities, in each case building up a new all‐carbon quaternary stereocenter (see scheme). Based on DFT calculations a mechanistic scenario involving proton transfer, possible transition states, and a mode of enantioinduction is presented.

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。