6-丙-2-烯基-1-苯并噻吩-7-醇 | 88791-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 6-丙-2-烯基-1-苯并噻吩-7-醇
• 英文名称: 6-allyl-7-hydroxybenzothiophene
• 英文别名: 6-Allyl-7-hydroxy-1-benzothiophene；Benzo[b]thiophene-7-ol, 6-(2-propenyl)-；6-prop-2-enyl-1-benzothiophen-7-ol
• CAS: 88791-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: AHLULBFPWBSCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丙-2-烯基-1-苯并噻吩-7-醇 在 PPA 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-Methyl-2,3-dihydrothieno[3,2-g][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 16. Use of 7-hydroxy-1-benzothiophene in the synthesis of substituted benzothiophene derivatives and tricyclic compounds incorporating a fused thiophene ring

  摘要：

  异原子定向的邻位金属化反应应用于N,N-二乙基-7-氨基氧基-1-苯并噻唑，该化合物可通过7-羟基-1-苯并噻唑轻易获得，从而实现6位的区域选择性取代。7-羟基和4-羟基-1-苯并噻唑分别用于通过顺序的克莱森重排—闭环反应将5元或6元氧杂环连接到1-苯并噻唑分子上。连接环的性质取决于反应条件。

  DOI：

  10.1039/a904605d
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-苯并噻吩 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-丙-2-烯基-1-苯并噻吩-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Rahman, Loay K. A.; Scrowston, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2973 - 2978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RAHMAN, L. K. A.;SCROWSTON, R. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 2973-2977
  作者：RAHMAN, L. K. A.、SCROWSTON, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Rahman, Loay K. A.; Scrowston, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2973 - 2978
  作者：Rahman, Loay K. A.、Scrowston, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in sulfur heterocycles. Part 16. Use of 7-hydroxy-1-benzothiophene in the synthesis of substituted benzothiophene derivatives and tricyclic compounds incorporating a fused thiophene ring
  作者：Sukhen Chandra Ghosh、Asish De

  DOI：10.1039/a904605d

  日期：——

  Heteroatom directed ortho-metallation on N,N-diethyl-7-carbamoyloxy-1-benzothiophene, readily available from 7-hydroxy-1-benzothiophene enabled regioselective substitution in the 6-position. Both 7- and 4-hydroxy-1-benzothiophene were used in the annelation of 5- or 6-membered oxygen heterocycles onto the 1-benzothiophene molecule through sequential Claisen rearrangement–ring closure reactions. The nature of the annelated ring depends upon the reaction conditions.

  异原子定向的邻位金属化反应应用于N,N-二乙基-7-氨基氧基-1-苯并噻唑，该化合物可通过7-羟基-1-苯并噻唑轻易获得，从而实现6位的区域选择性取代。7-羟基和4-羟基-1-苯并噻唑分别用于通过顺序的克莱森重排—闭环反应将5元或6元氧杂环连接到1-苯并噻唑分子上。连接环的性质取决于反应条件。