5-fluoro-4-oxo-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]cinnoline-3-carboxylic acid | 117035-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-fluoro-4-oxo-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]cinnoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-5-fluorocinnoline-3-carboxylic acid
• CAS: 117035-09-3
• 化学式: C₁₆H₈F₄N₂O₄
• 分子量: 368.244
• InChiKey: MRDIRMRLVIBOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4-oxo-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]cinnoline-3-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到potassium 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-5-fluorocinnoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Plant male sterilant

  摘要：

  一种植物雄性不育剂，其包含具有公式（I）的化合物作为活性成分：##STR1## 其中X为--OH，--O.sup.- M.sup.+，--OR.sup.1或##STR2##其中M.sup.+为碱金属阳离子，碱土金属阳离子或##STR3##其中R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，每个为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.4烯基，C.sub.3-C.sub.4炔基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，苄基或苯基；R.sup.1为C.sub.1-C.sub.9烷基，C.sub.3-C.sub.6烯基，C.sub.3-C.sub.4炔基，C.sub.1-C.sub.3烷氧基（C.sub.1-C.sub.4）-烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，苄基或苯基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.4烯基，C.sub.3-C.sub.4炔基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，苄基，其中最多有两个氢原子在其.alpha.位上可以被甲基取代，C.sub.2-C.sub.3羟基烷基或苯基，在其中最多有三个氢原子可以被相同或不同的C.sub.1-C.sub.2烷基取代；Y为氟，氯，三氟甲基或C.sub.1-C.sub.6烷氧基；A为CF.sub.3，CHF.sub.2，CF.sub.2 Cl，CF.sub.2 Br，CF.sub.2 CHF.sub.2，CH.sub.2 CF.sub.3，CF.sub.2 CHCl.sub.2，CFClCHFCl，CF.sub.2 CHFCl或CF.sub.2 CHFCF.sub.3；A'为氢或卤素；W和Z分别为C-F和N-H，具有非键合或结合形成C-N，前提是在W和Z分别为C-F和N-H的情况下，X为OR.sup.1。本发明的组合可以轻松高效地在植物中诱导雄性不育，而不会失去植物的授粉能力。

  公开号：

  US04915727A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2,6-difluorophenyl)-3-oxo-2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]hydrazono]propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-fluoro-4-oxo-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]cinnoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL CINNOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE HERBICIDES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1中所定义。本发明还涉及包括式(I)化合物的除草剂组合物，以及利用式(I)化合物控制杂草，特别是在有用植物作物中的用途。

  公开号：

  WO2021233787A1

文献信息

• Cinnoline derivative, process for preparing the same and herbicidal
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04875924A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  A cinnoline derivative having the formula (I): ##STR1## in which X is --OH, --O.sup.-M.sup.+, --OR.sup.1 or ##STR2## wherein M.sup.+ is an alkali metal cation, an alkaline earth ##STR3## in which R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and each is hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl group, a C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl group, a C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl group, benzyl group or phenyl group; R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.9 alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl group, a C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl group, a C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.3 haloalkyl group, a C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl group, benzyl group or phenyl group; and R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each is hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl group, a C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl group, a C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl group, a benzyl group in which at most two of hydrogen atoms at the .alpha.-position thereof may be substituted by methyl group, a C.sub.2 -C.sub.3 hydroxyalkyl group or a phenyl group in which at most three of hydrogen atoms thereof may be substituted by the same or different C.sub.1 -C.sub.2 alkyl group or halogen atom; Y is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, a trihalomethyl group, a C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy group or a C.sub.1 -C.sub.2 alkyl group; A is a C.sub.1 -C.sub.3 polyhaloalkyl group; and A' is hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom or bromine atom, a process for preparing the same, and a herbicidal composition containing the same as an active ingredient, a method for controlling undesired weeds using the same, and use of the same as a herbicide.

  一种具有公式（I）的茚啉衍生物：##STR1## 其中X为--OH，--O.sup.-M.sup.+，--OR.sup.1或##STR2##其中M.sup.+为碱金属阳离子，碱土金属阳离子，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，每个为氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.4烯基，C.sub.3-C.sub.4炔基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，苄基或苯基; R.sup.1为C.sub.1-C.sub.9烷基，C.sub.3-C.sub.6烯基，C.sub.3-C.sub.4炔基，C.sub.1-C.sub.3烷氧（C.sub.1-C.sub.4）烷基，C.sub.1-C.sub.3卤代烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，苄基或苯基; R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个为氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.4烯基，C.sub.3-C.sub.4炔基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，苄基，其中最多两个α-位氢原子可以被甲基基团取代，C.sub.2-C.sub.3羟基烷基或苯基，其中最多三个氢原子可以被相同或不同的C.sub.1-C.sub.2烷基或卤原子取代; Y为氟原子，氯原子，溴原子，三卤甲基基团，C.sub.1-C.sub.6烷氧基或C.sub.1-C.sub.2烷基; A为C.sub.1-C.sub.3多卤烷基; A'为氢原子，氟原子，氯原子或溴原子，制备该化合物的方法，以该化合物为活性成分的除草剂组成物，使用该化合物控制不良杂草的方法以及将其用作除草剂的用途。
• Cinnoline derivative, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0273325A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  A cinnoline derivative having the formula (I): wherein M⁺ is an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation or in which R⁴, R⁵ and R⁶ are the same or different and each is hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, a C₃-C₄ alkenyl group, a C₃-C₄ alkynyl group, a C₃-C₈ cycloalkyl group, benzyl group or phenyl group; R¹ is a C₁-C₉ alkyl group, a C₃-C₆ alkenyl group, a C₃-C₄ alkynyl group, a C₁-C₃ alkoxy (C₁-C₄) alkyl group, a C₁-C₃ haloalkyl group, a C₃-C₈ cycloalkyl group, benzyl group or phenyl group; and R² and R³ are the same or different and each is hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, a C₃-C₄ alkenyl group, a C₃-­C₄ alkynyl group, a C₃-C₈ cycloalkyl group, a benzyl group in which at most two of hydrogen atoms at the α-­position thereof may be substituted by methyl group, a C₂-C₃ hydroxyalkyl group or a phenyl group in which at most three of hydrogen atoms thereof may be substituted by the same or different C₁-C₂ alkyl group or halogen atom; Y is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, a trihalomethyl group, a C₁-C₆ alkoxy group or a C₁-C₂ alkyl group; A is a C₁-C₃ polyhaloalkyl group; and Aʹ is hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom or bromine atom, a process for preparing the same, and a herbicidal composition containing the same as an active ingredient, a method for controlling undesired weeds using the same, and use of the same as a herbicide.

  具有式(I)的噌啉衍生物： 其中 M⁺ 是碱金属阳离子、碱土金属阳离子或 其中 R⁴、R⁵ 和 R⁶ 相同或不同，且各自为氢原子、C₁-C₆ 烷基、C₃-C₄ 烯基、C₃-C₄ 炔基、C₃-C₈ 环烷基、苄基或苯基；R¹ 是 C₁-C₉ 烷基、C₃-C₆ 烯基、C₃-C₄ 炔基、C₁-C₃ 烷氧基 (C₁-C₄) 烷基、C₁-C₃ 卤烷基、C₃-C₈ 环烷基、苄基或苯基；且 R² 和 R³ 相同或不同，且各自为氢原子、C₁-C₆ 烷基、C₃-C₄ 烯基、C₃-C₄ 炔基、C₃-C₈ 环烷基、苄基（其中α 位的氢原子中最多有两个可被甲基取代）、C₂-C₃ 羟烷基或苯基，其中最多有三个氢原子可被相同或不同的 C₁-C₂ 烷基或卤原子取代； Y 是氟原子、氯原子、溴原子、三卤甲基、C₁-C₆ 烷氧基或 C₁-C₂ 烷基； A 是 C₁-C₃ 多卤代烷基；以及 Aʹ 是氢原子、氟原子、氯原子或溴原子、 一种制备上述物质的工艺、一种含有上述物质作为活性成分的除草组合物、一种使用上述物质控制杂草的方法以及上述物质作为除草剂的用途。
• MIZUTANI, MASATO;SHIROSHITA, MASAO;MITO, NOBUAKI;OKUDA, HIROKI;SAKAKI, MA+
  作者：MIZUTANI, MASATO、SHIROSHITA, MASAO、MITO, NOBUAKI、OKUDA, HIROKI、SAKAKI, MA+

  DOI：——

  日期：——
• US4875924A
  申请人：——

  公开号：US4875924A

  公开（公告）日：1989-10-24
• US4915727A
  申请人：——

  公开号：US4915727A

  公开（公告）日：1990-04-10