2-amino-3-(2-formylethyl)-1,4-naphthoquinone | 1207182-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-3-(2-formylethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-(3-Amino-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)propanal
• CAS: 1207182-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ASEHBLLUZUSHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(2-formylethyl)-1,4-naphthoquinone 在 silica gel 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到苯并[g]喹啉-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  溴化铜-催化 2-氨基-1,4-萘醌的 C-烷基化：1-氮杂蒽醌的新合成

  摘要：

  溴化铜 (I) 催化 2-氨基-1,4-萘醌 (5) 与甲基乙烯基酮和 2-丙烯醛的区域选择性迈克尔加成反应，以方便获得 C-烷基化醌衍生物，即 1-氮杂蒽醌的有用前体。

  DOI：

  10.1080/00397910902963421
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,4-萘醌 、 丙烯醛 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到2-amino-3-(2-formylethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  溴化铜-催化 2-氨基-1,4-萘醌的 C-烷基化：1-氮杂蒽醌的新合成

  摘要：

  溴化铜 (I) 催化 2-氨基-1,4-萘醌 (5) 与甲基乙烯基酮和 2-丙烯醛的区域选择性迈克尔加成反应，以方便获得 C-烷基化醌衍生物，即 1-氮杂蒽醌的有用前体。

  DOI：

  10.1080/00397910902963421

文献信息

• Copper Bromide–Catalyzed C-Alkylation of 2-Amino-1,4-Naphthoquinone: New Synthesis of 1-Azaanthraquinones
  作者：Ricardo A. Tapia、Juan Venegas、Lorena B. Cantuarias

  DOI：10.1080/00397910902963421

  日期：2009.12.15

  Copper(I) bromide catalyzes the regioselective Michael addition reaction of 2-amino-1,4-naphthoquinone (5) with methyl vinyl ketone and 2-propenal to provide easy access to C-alkylated quinone derivatives, useful precursors of 1-azaanthraquinones.

  溴化铜 (I) 催化 2-氨基-1,4-萘醌 (5) 与甲基乙烯基酮和 2-丙烯醛的区域选择性迈克尔加成反应，以方便获得 C-烷基化醌衍生物，即 1-氮杂蒽醌的有用前体。