Methyl (+)-(Z)-(1'R,3'R,4'S)-endo-3-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-2-butenoate | 121467-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Methyl (+)-(Z)-(1'R,3'R,4'S)-endo-3-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-2-butenoate
• 英文别名: Zkyqjnjkhpcwcn-yfgxutozsa-；methyl (Z)-3-[(1R,3R,6S)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]but-2-enoate
• CAS: 121467-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZKYQJNJKHPCWCN-YFGXUTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (+)-(Z)-(1'R,3'R,4'S)-endo-3-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-2-butenoate 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(Z)-(1'R,3'R,4'S)-endo-1-Bromo-3-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug

  摘要：

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27309
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-1-methyl-4-(1-oxoethyl)cyclohexane 1,2-oxide 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 反应 3.25h， 生成 Methyl (+)-(Z)-(1'R,3'R,4'S)-endo-3-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug

  摘要：

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27309

文献信息

• MARRON, B. E.;NICOLAOU, K. C., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 537-539
  作者：MARRON, B. E.、NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug
  作者：B. E. Marron、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1055/s-1989-27309

  日期：——

  The four diastereoisomeric 3′,4′-epoxides of (Z)-α-bisabolene, (+)-1, (+)-2, (-)-1 and (+)-2, have been synthesized by stereocontrolled sequences. Comparisons with natural materials collected from the stink bug Nezara viridula revealed that the pheromone blend of this species contains (+)-1 or (-)-2 as major epoxide and (+)-2 or (-)-1 as minor epoxide in varying ratios depending on the geographical site of collection.

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。