3-prop-2-yn-1-yl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzothiazol-2-ylideneamine | 54624-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-prop-2-yn-1-yl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzothiazol-2-ylideneamine
• 英文别名: 3-prop-2-ynyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzothiazol-2-ylideneamine；3-Propargyl-2-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoline；3-prop-2-ynyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-imine
• CAS: 54624-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: GVEAMQMJGDQUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-prop-2-yn-1-yl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzothiazol-2-ylideneamine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of methyl-substituted imidazo[2,1-b]benzothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00778013
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺 、 3-溴丙炔 反应 8.0h， 生成 3-prop-2-yn-1-yl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzothiazol-2-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of methyl-substituted imidazo[2,1-b]benzothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00778013

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of thiazol-2-imines: application in the construction of pifithrin analogues
  作者：Siva Murru、C.B. Singh、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.076

  日期：2008.2

  3-disubstituted thioureas using 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT). Unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas give regioselective products with symmetrical ketones, which are mainly governed by the pKas of NH protons of thiourea, whereas symmetrical 1,3-disubstituted thioureas give regioselective products with symmetrical carbonyl compounds owing to the regioselective bromination of

  首次分离出反应中间体，从而进一步了解了噻唑-2-亚胺的形成机理。反应的第一步需要碱性介质，而第二步是酸介导的E1消除反应。通过使用1,1'-（乙烷-1,2-二基）双吡啶鎓溴化吡啶鎓（EDPBT）将羰基化合物与硫脲和1,3-二取代的硫脲缩合，已实现了有效的一锅合成取代的噻唑-2-亚胺。 ）。不对称的1,3-二取代的硫脲会产生带有对称酮的区域选择性产物，该酮主要由p K a决定。s的是硫脲的NH质子，而对称的1,3-二取代的硫脲由于酮的区域选择性溴化作用而产生具有对称羰基化合物的区域选择性产物。该方法已扩展为在较短的反应时间内以高收率获得新型神经退行性药物候选品菲丝菌素-α类似物。该方法简单，通用，可用于不同的1,3-二取代的硫脲以及一系列羰基化合物。
• KRASOVSKIJ A. N.; GRIN N. P.; COPOKA I. I.; KOCHERGIN P. M.; BOGATYREVA E+, XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 7, 25-27
  作者：KRASOVSKIJ A. N.、 GRIN N. P.、 COPOKA I. I.、 KOCHERGIN P. M.、 BOGATYREVA E+

  DOI：——

  日期：——