N-(3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 127598-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 127598-09-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: NXQKJNHTFQNDOU-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2R,3R)-3-methyl-2-phenyl-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  手性N-亚磺酰基亚酰胺酸酯与N-甲苯磺酰基亚胺的曼尼希型反应不对称合成新的手性β-氨基酸衍生物

  摘要：

  新的手性β-（磺酰基氨基）sulfinylimidates以高的总收率和优异的对映体过量通过高度合成反的手性-选择性曼尼希型反应ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯与Ñ甲苯磺酰醛亚胺。β-（磺酰基氨基）亚磺酰基亚氨酸酯的脱保护使得能够以高收率获得对映体纯的亚氨酸盐酸盐，作为有用的中间体，当在氯仿中简单加热时，其易于转化为新的手性β-磺酰基氨基酰胺。水解亚氨酸盐酸盐，得到相应的手性β-磺酰基氨基酯，其ee＞ 98％，作为新的手性β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol100073y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-1-phenyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-propylamine 在 lithium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂环丁烷型α-和β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  3-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸和2-取代的氮杂环丁烷-3-羧酸通过具有优异立体选择性（de > 96%，ee > 96%）的1.3-氨基醇的通用不对称合成得到回应。使用 SAMP/RAMP-腙方法实现了高不对称诱导。苯基部分用作羧酸官能团的合成等价物。此外，所制备的氨基酸在不对称醛醇反应中作为有机催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918421

文献信息

• A 4-Hydroxypyrrolidine-Catalyzed Mannich Reaction of Aldehydes: Control of<i>anti-</i>Selectivity by Hydrogen Bonding Assisted by Brønsted Acids
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Miguel Maestro、Antonia Mielgo、Itziar Otazo、Claudio Palomo、Irene Velilla

  DOI：10.1002/chem.200903537

  日期：2010.5.10

  anti‐selective Mannich reaction of aldehydes with N‐sulfonyl imines has been developed by using a 4‐hydroxypyrrolidine in combination with an external Brønsted acid. The catalyst design is based on three elements: the α‐substituent of the pyrrolidine, the 4‐hydroxy group, and the Brønsted acid, the combination of which is essential for high chemical and stereochemical efficiency. The reaction works with

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。
• Manipulation of substrate-controlled diastereoselectivities in hydroborations of acyclic allylamine derivatives
  作者：Kevin Burgess、Michael J. Ohlmeyer

  DOI：10.1021/jo00003a024

  日期：1991.2

  Racemic, and optically active, 2-methyl-3-(N-tosylamino)alkenes I were prepared and subjected to both catalyzed and uncatalyzed hydroborations. Data obtained for the catalyzed hydroborations of these allylamine derivatives are consistent with the theory of secondary orbital interactions in transition metal mediated processes presented in the preceding paper. Surprisingly, diastereoselectivities for conventional (uncatalyzed) hydroborations of the same substrates can be extremely sensitive to the borane used; anti products result when borane-tetrahydrofuran complex is reacted with substrates I (R' = Bn), while with 9-BBN (9-borabicyclo[3.3.1]nonane) these reactions are syn selective. Some of these results are contrary to expectations based upon experimental and theoretical data in the current literature for hydroboration of allylic alcohols. Methodology described in this paper facilitates syntheses of amine alcohols II with extremely high syn and anti selectivities.
• BURGESS, KEVIN;OHLMEYER, MICHAEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5857-5860
  作者：BURGESS, KEVIN、OHLMEYER, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——