1,2,8,9-tetramethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo<1,5>diazocine | 111437-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,8,9-tetramethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo<1,5>diazocine
• 英文别名: 4,5,13,14-Tetramethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 111437-14-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: JIMLISIPMVNEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,8,9-tetramethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo<1,5>diazocine 、 2,3,8,9-tetramethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo<1,5>diazocine 在 sodium persulfate 、 氢氟酸 、 双氧水 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以46%的产率得到4,5,12,13-Tetramethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-6,14-diol
  参考文献：
  名称：

  使用超强酸性化学物质有效地接触Tröger的新碱

  摘要：

  在超酸性介质HF / SbF 5中，使用过硫酸钠作为氢过氧化氢H 3 O2 +前体进行了几个Tröger碱的羟基化反应。所获得的产物在芳族环的不寻常位置上以良好的产率选择性地被羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.011
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,4-二甲基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,8,9-tetramethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo<1,5>diazocine 、 2,3,8,9-tetramethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo<1,5>diazocine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of synthetic receptors and functional group arrays. 7. Molecular armatures. Synthesis and structure of Troeger's base analogs derived from 4-, 2,4-, 3,4-, and 2,4,5-substituted aniline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a020

文献信息

• 10.1002/asia.202400513
  作者：Jaithum, Kanokwan、Tummatorn, Jumreang、Thongsornkleeb, Charnsak、Ruchirawat, Somsak

  DOI：10.1002/asia.202400513

  日期：——

  This study introduces a novel method for producing Tröger's bases by utilizing the rearrangement chemistry of benzyl azide. This method offers a convenient and adaptable pathway for synthesizing these important molecular structures with potential for further advancements. By reacting benzyl azide derivatives with TfOH under the presence of water, this process generates iminium ion, formaldehyde, and

  本研究介绍了一种利用苄基叠氮化物的重排化学来生产 Tröger 碱的新方法。该方法为合成这些重要的分子结构提供了一种方便且适应性强的途径，并具有进一步发展的潜力。通过在水存在下使苄基叠氮衍生物与 TfOH 反应，该过程原位生成亚胺离子、甲醛和苯胺中间体。值得注意的是，这种转化在酸性条件下是可逆的，允许亚胺离子再生并最终形成所需的特罗格碱产物。此外，这种方法可以降低接触过量甲醛的风险。
• Chemistry of synthetic receptors and functional group arrays. 7. Molecular armatures. Synthesis and structure of Troeger's base analogs derived from 4-, 2,4-, 3,4-, and 2,4,5-substituted aniline derivatives
  作者：Irving Sucholeiki、Vincent Lynch、Ly Phan、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo00236a020

  日期：1988.1
• An efficient access to new Tröger’s bases using superacidic chemistry
  作者：Emilie Vardelle、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy、Jérôme Marrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.011

  日期：2009.3

  In the superacidic media HF/SbF5, hydroxylation of several Tröger’s bases was performed using sodium persulfate as a hydroperoxonium H3O2+ precursor. The obtained products are selectively hydroxylated in good yields on unusual positions of the aromatic rings.

  在超酸性介质HF / SbF 5中，使用过硫酸钠作为氢过氧化氢H 3 O2 +前体进行了几个Tröger碱的羟基化反应。所获得的产物在芳族环的不寻常位置上以良好的产率选择性地被羟基化。