(9CI)-[(5-乙基-3-噻吩)乙炔]三甲基-硅烷 | 467251-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (9CI)-[(5-乙基-3-噻吩)乙炔]三甲基-硅烷
• 英文名称: 2-ethyl-4-(trimethylsilylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-(5-Ethylthiophen-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 467251-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₆SSi
• 分子量: 208.4
• InChiKey: KMWGGPXZMIXQJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-[(5-乙基-3-噻吩)乙炔]三甲基-硅烷 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Ethyl-2-[2-[5-ethyl-2-[2-[5-ethyl-2-[2-[5-ethyl-2-[2-[5-ethyl-2-[2-[5-ethyl-2-[2-[5-ethyl-2-[2-(5-ethylthiophen-3-yl)ethynyl]thiophen-3-yl]ethynyl]thiophen-3-yl]ethynyl]thiophen-3-yl]ethynyl]thiophen-3-yl]ethynyl]thiophen-3-yl]ethynyl]thiophen-3-yl]ethynyl]-3-ethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Coil-Shaped 2,3-Thienylene-Ethynylene Oligomers

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10587250210795
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (9CI)-[(5-乙基-3-噻吩)乙炔]三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Coil-Shaped 2,3-Thienylene-Ethynylene Oligomers

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10587250210795

文献信息

• Tandem Catalytic C(sp³)H Amination/Sila-Sonogashira-Hagihara Coupling Reactions with Iodine Reagents
  作者：Julien Buendia、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201412364

  日期：2015.5.4

  A new tandem CN and CC bond‐forming reaction has been achieved through RhII/Pd0 catalysis. The sequence first involves an iodine(III) oxidant, then the in situ generated iodine(I) by‐product is used as a coupling partner. The overall process demonstrates the synthetic value of iodoarenes produced in trivalent iodine reagent mediated oxidations.

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。