(1R,2R)-N,N′-di(3,5-di(tert-butyl)benzyl)-1,2-diaminocyclohexane | 792908-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N′-di(3,5-di(tert-butyl)benzyl)-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-bis[(3,5-di-t-butylphenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine；(1R,2R)-1-N,2-N-bis[(3,5-ditert-butylphenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 792908-84-0
• 化学式: C₃₆H₅₈N₂
• 分子量: 518.87
• InChiKey: YQWXEQKOQAKGBJ-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N′-di(3,5-di(tert-butyl)benzyl)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 、 三氯化磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.5 g的产率得到(3aR,7aR)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Dual C–H Annulation of Benzimidazoles with Alkynes for Synthesis of π-Extended Heteroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01253
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(叔丁基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N,N′-di(3,5-di(tert-butyl)benzyl)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Bisformamide-Promoted Asymmetric Allylation of Benzaldehyde with Allyltrichlorosilane

  摘要：

  Novel chiral bisformamides have been prepared from (R,R)-1,2-cyclohexanediamine and utilized as Lewis bases in the asymmetric allylation of benzaldehyde with allyltrichlorosilane. The reaction in the presence of Lewis base 1i gave an 83:17 enantiomeric ratio (R/S) of the products in 90% isolated yield.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.519841
• 作为试剂：
  描述：

  1-硝基己烷 、 2-bromo-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (1R,2R)-N,N′-di(3,5-di(tert-butyl)benzyl)-1,2-diaminocyclohexane 、 三氟甲苯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的镍催化不对称 C-烷基化：对映​​体富集的 β-硝基酰胺的合成

  摘要：

  描述了使用镍催化对硝基烷烃进行不对称 C-烷基化的一般催化方法。该方法能够使用与各种官能团兼容的温和反应条件，从容易获得的 α-溴酰胺形成高度对映体富集的 β-硝基酰胺。当与后续反应相结合时，该方法允许获得具有含氮完全取代的碳中心的高度对映体富集的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04175

文献信息

• Nickel(II)‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Michael/ Hemiacetalization Cascade Reaction of α‐Ketoesters with 2‐(2‐Nitrovinyl)phenols
  作者：Long Chen、Wu‐Lin Yang、Jia‐Huan Shen、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900753

  日期：2019.10.8

  A nickel(II)/diamine‐catalyzed diastereo‐ and enantioselective Michael/hemiacetalization cascade reaction of α‐ketoesters with 2‐(2‐nitrovinyl)phenols has been established, thus providing a range of structurally diverse polysubstituted chromanes in good yields and excellent stereoselectivities (up to 89% yield, >20:1 dr, >99% ee). Moreover, the gram‐scale experiment was performed with only 0.5 mol%

  建立了镍（II）/二胺催化的α-酮酸酯与2-（2-硝基乙烯基）苯酚的非对映选择性和对映选择性迈克尔/半缩醛化级联反应，从而以良好的收率和出色的立体选择性提供了一系列结构多样的多取代的苯并二氢吡喃。 （产率高达89％，dr> 20：1，ee大于99％）。此外，仅用0.5 mol％的催化剂进行了克级实验，产物的衍生化得到了三环呋喃并苯并二氢吡喃化合物，显示出该策略的巨大合成潜力。
• Stereoselective protonation of 2-methyl-1-tetralone lithium enolate catalyzed by salan-type diamines
  作者：Daniel Łowicki、Justyna Watral、Maciej Jelecki、Wiktor Bohusz、Marcin Kwit

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132085

  日期：2021.4

  Asymmetric protonation of ketone enolates is a convenient alternative to asymmetric alkylation of enolates that allows to convert racemic ketones into their optically active form. Here, we have reported an efficient enantioselective protonation of 2-methyl-1-tetralone lithium enolate catalyzed by salan-type diamines. A broad series of salan-type catalysts were synthesized, including several previously

  酮烯醇化物的不对称质子化是烯醇化物的不对称烷基化的便利替代方法，其允许将外消旋酮转化为它们的光学活性形式。在这里，我们报道了由Salan型二胺催化的2-甲基-1-四氢萘酮烯醇锂的有效对映选择性质子化。合成了一系列的萨兰型催化剂，包括几种以前未知的催化剂，随后在标题反应中进行了测试。用作有机催化剂的手性胺首次显示出比化学计量质子化剂更好的结果。仅10mol％的salan的施用允许以高收率和高达75％的对映体过量获得标题酮。DFT计算了催化剂及其与烯醇锂的配合物的结构，
• Nickel(II)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [3+2] Cycloaddition of α-Ketoesters with 2-Nitrovinylindoles and 2-Nitrovinylpyrroles
  作者：Wu-Lin Yang、Zhong-Tao Sun、Hao Sun、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201800572

  日期：2019.3

  The catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of α‐ketoesters with 2‐nitrovinylindoles and 2‐nitrovinyl‐ pyrroles has been established. This strategy allowed the construction of structurally diverse pyrrolo[1,2‐a]indoles bearing three contiguous stereocenters in generally high yields and good to excellent stereoselectivities (up to 98% yield, > 98 : 2 dr, 99% ee). The efficient synthesis of tetracyclic

  建立了α-酮酸酯与2-硝基乙烯基吲哚和2-硝基乙烯基吡咯的催化不对称[3 + 2]环加成反应。该策略允许构建具有三个连续立体中心的结构多样的吡咯并[1,2- a ]吲哚，且通常具有高产率和良好至优异的立体选择性（产率高达98％，> 98：2 dr，99％ee）。通过环加合物的衍生化有效合成四环精神化合物类似物显示了该策略的巨大合成潜力。
• Ni-Catalyzed Dual C–H Annulation of Benzimidazoles with Alkynes for Synthesis of π-Extended Heteroarenes
  作者：Shao-Long Qi、Yue Li、Jiang-Fei Li、Tao Zhang、Yu-Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01253

  日期：2021.5.21
• Nickel-Catalyzed Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes: Synthesis of Enantioenriched β-Nitroamides
  作者：Vijayarajan Devannah、Rajgopal Sharma、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.9b04175

  日期：2019.5.29

  A general catalytic method for asymmetric C-alkylation of nitroalkanes using nickel catalysis is described. This method enables the formation of highly enantioenriched β-nitroamides from readily available α-bromoamides using mild reaction conditions that are compatible with a wide range of functional groups. When combined with subsequent reactions, this method allows access to highly enantioenriched

  描述了使用镍催化对硝基烷烃进行不对称 C-烷基化的一般催化方法。该方法能够使用与各种官能团兼容的温和反应条件，从容易获得的 α-溴酰胺形成高度对映体富集的 β-硝基酰胺。当与后续反应相结合时，该方法允许获得具有含氮完全取代的碳中心的高度对映体富集的产品。