4'-(2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-2-oxoethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid | 1572926-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-2-oxoethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[4-[2-(Furan-2-ylmethylamino)-2-oxoethyl]phenyl]benzoic acid；4-[4-[2-(furan-2-ylmethylamino)-2-oxoethyl]phenyl]benzoic acid
• CAS: 1572926-82-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: MVGJJRSRCBLFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-2-oxoethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid 、 甲胺 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以34%的产率得到4'-(2-((furan-2-ylmethyl)amino)-2-oxoethyl)-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高含量筛选各种化合物文库可确定微管蛋白动力学的有效调节剂。

  摘要：

  诸如紫杉烷的微管蛋白调节剂是最有效的抗有丝分裂性癌症药物，尽管耐药性和毒性在其临床使用中存在重大问题。然而，大多数微管蛋白调节剂衍生自复杂的天然产物，这会使它们的结构改变以解决这些问题变得困难。在这里，我们报告发现新的具有简单结构的抗有丝分裂化合物的发现，可以通过诱导多样化的化合物库的表型筛选来诱导有丝分裂停滞，从而快速合成。我们首先鉴定出一种化合物，该化合物可在亚微摩尔浓度下诱导人细胞中的有丝分裂停滞。它的简单结构可以快速探索活性，定义了活性所需的联苯乙酰胺部分，合成了类似物家族，产生可导致有丝分裂阻滞和细胞死亡的优化化合物，其分子量可在低纳摩尔范围内，与临床使用的抗有丝分裂剂相当。这些化合物可以1-3个步骤合成且收率很高。我们显示一种这样的化合物靶向微管蛋白，部分抑制秋水仙碱但不抑制长春碱结合，表明它对已知的秋水仙碱结合位点具有变构作用。因此，我们的结果举例说明了使用表型筛选从多种化学

  DOI：

  10.1021/ml5000564
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4'-(2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-2-oxoethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高含量筛选各种化合物文库可确定微管蛋白动力学的有效调节剂。

  摘要：

  诸如紫杉烷的微管蛋白调节剂是最有效的抗有丝分裂性癌症药物，尽管耐药性和毒性在其临床使用中存在重大问题。然而，大多数微管蛋白调节剂衍生自复杂的天然产物，这会使它们的结构改变以解决这些问题变得困难。在这里，我们报告发现新的具有简单结构的抗有丝分裂化合物的发现，可以通过诱导多样化的化合物库的表型筛选来诱导有丝分裂停滞，从而快速合成。我们首先鉴定出一种化合物，该化合物可在亚微摩尔浓度下诱导人细胞中的有丝分裂停滞。它的简单结构可以快速探索活性，定义了活性所需的联苯乙酰胺部分，合成了类似物家族，产生可导致有丝分裂阻滞和细胞死亡的优化化合物，其分子量可在低纳摩尔范围内，与临床使用的抗有丝分裂剂相当。这些化合物可以1-3个步骤合成且收率很高。我们显示一种这样的化合物靶向微管蛋白，部分抑制秋水仙碱但不抑制长春碱结合，表明它对已知的秋水仙碱结合位点具有变构作用。因此，我们的结果举例说明了使用表型筛选从多种化学

  DOI：

  10.1021/ml5000564