(4S,5R,6S)-4-tert-butoxy-6-(diethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 1052676-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-tert-butoxy-6-(diethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (4S,5R,6S)-6-(diethoxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 1052676-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: WTSWNQYAXGJPMM-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 (4S)-4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,5R,6R)-4-tert-butoxy-6-(diethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 、 (4S,5R,6S)-4-tert-butoxy-6-(diethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过Kinugasa反应非对映选择性合成碳青霉烯。

  摘要：

  据报道，通过末端铜乙炔化物和衍生自苹果酸和酒石酸的非外消旋环状硝酮之间的Kinugasa反应，可轻松实现碳青霉烯的方法。解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。该反应提供了碳青霉烯基本骨架的入口。

  DOI：

  10.1021/jo801212q

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Carbapenams via Kinugasa Reaction
  作者：Sebastian Stecko、Adam Mames、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo801212q

  日期：2008.9.19

  A facile approach to carbapenams via Kinugasa reaction between terminal copper acetylides and nonracemic cyclic nitrones derived from malic and tartaric acid is reported. The stereochemical preferences observed in these reactions are explained. The reaction provides an entry to the carbapenams basic skeleton.

  据报道，通过末端铜乙炔化物和衍生自苹果酸和酒石酸的非外消旋环状硝酮之间的Kinugasa反应，可轻松实现碳青霉烯的方法。解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。该反应提供了碳青霉烯基本骨架的入口。