2-methoxycarbonyl-6-(p-tolylsulfonyl)naphthalene | 366799-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-6-(p-tolylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: methyl 6-tosyl-2-naphthoate；methyl 6-tosylnaphthalene-2-carboxylate；methyl 6-(4-methylphenyl)sulfonylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 366799-67-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: GAMHNQUOXJNOOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯硼酸 、 2-methoxycarbonyl-6-(p-tolylsulfonyl)naphthalene 在 三(3-羟基丙基)膦 、 nickel dichloride potassium phosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以82%的产率得到6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of adapalene

  摘要：

  公开号：

  EP1707555B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(甲硫基)-3-(对甲苯磺酰基)-1-丙烯 在 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 2-methoxycarbonyl-6-(p-tolylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-(甲硫基)-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯的热和光化学环化新构建对甲苯磺酰基取代的萘

  摘要：

  发现 4-(甲硫基)-1-苯基-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯 1a 的转化得到 2-(对甲苯磺酰基)萘 3a，通过 I2 在回流乙腈中的作用或通过用高压汞灯照射。苯环上的吸电子基团（pF 或 p-CO2Me）延缓了热反应，但在 I2 存在下通过光解有效地产生了相应的萘衍生物。还报道了给电子甲氧基的取代基效应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:385–391, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1058

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Novel Solvent-Free Reactions with Iodine: Solid–Solid and Solid–Vapor Reactions of 1-Aryl-4-(methylthio)-2-(<i>p</i>-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes
  作者：Shoji Matsumoto、Kazuhisa Kumazawa、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.76.2179

  日期：2003.11

  Under “solvent-free” solid–solid and solid–vapor conditions, 1-aryl-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes (1) react with iodine to form (p-tolylsulfonyl)naphthalene derivatives (2) in high yield. These conditions make the reaction tolerant to the kind of the aryl so that various derivatives of 2 were produced in high yield. The products (2) can be obtained in a nearly pure form by removing co-existing hydrogen iodide and dimethyl disulfide by evaporation. Thus, this process is environmentally benign, because no solvent and water need to get the pure product.

  在“无溶剂”固-固和固​​-气条件下，1-芳基-4-(甲硫基)-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯(1)与碘反应生成(对甲苯磺酰基) )萘衍生物(2)收率高。这些条件使得反应能够耐受芳基的种类，从而以高产率产生2的各种衍生物。通过蒸发除去共存的碘化氢和二甲基二硫，可以获得几乎纯的产物(2)。因此，该过程对环境无害，因为无需溶剂和水即可获得纯净的产品。
• Process for the preparation of adapalene
  申请人：Castaldi Graziano

  公开号：US20060229465A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A process for the preparation of a compound of formula (I), or a salt thereof wherein R is H, C 1 -C 8 alkyl, aryl or aryl-C 1 -C 8 alkyl; comprising the reaction between a compound of formula (II) wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, aryl, aryl-C 1 -C 8 alkyl, or R 1 and R 2 , taken together, form a —(CH 2 ) m —V—(CH 2 ) n — group, in which V is NR 3 or C(R 3 ) 2 wherein R 3 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, aryl or aryl-C 1 -C 8 alkyl; and m and n, which can be the same or different, are 1 or 2; with a compound of formula (III) in which R 4 and R 5 are independently C 1 -C 8 alkyl, aryl or aryl-C 1 -C 8 alkyl; in the presence of a Ni (II) salt, an organic ligand and a basic agent, to obtain a compound of formula (I) wherein R is C 1 -C 8 alkyl, aryl or aryl-C 1 -C 8 alkyl and, if desired, its conversion to a compound of formula (I) wherein R is hydrogen or to a salt thereof.

  一种制备式(I)化合物或其盐的工艺 其中 R 是 H、C 1 -C 8 烷基、芳基或芳基-C 1 -C 8 烷基之间的反应；包括式 (II) 其中 R 1 和 R 2 独立地为氢、C 1 -C 8 烷基、芳基、芳基-C 1 -C 8 烷基，或 R 1 和 R 2 共同组成-(CH 2 ) m -V-（CH 2 ) n - 基团，其中 V 是 NR 3 或 C(R 3 ) 2 其中 R 3 是氢、C 1 -C 8 烷基、芳基或芳基-C 1 -C 8 烷基；以及 m 和 n（可以相同或不同）为 1 或 2；以及式 (III) 的化合物 其中 R 4 和 R 5 独立地为 C 1 -C 8 烷基、芳基或芳基-C 1 -C 8 烷基；在 Ni (II) 盐、有机配体和碱性剂存在下，得到式 (I) 化合物，其中 R 为 C 1 -C 8 烷基、芳基或芳基-C 1 -C 8 8烷基、芳基或芳基-C 1 -C 8 烷基，并根据需要将其转化为式 (I) 化合物（其中 R 为氢）或其盐。
• US7345189B2
  申请人：——

  公开号：US7345189B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• New construction ofp-tolylsulfonyl-substituted naphthalenes by thermal and photochemical cyclization of 1-aryl-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes
  作者：Shoji Matsumoto、Shinjiro Takahashi、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1002/hc.1058

  日期：——

  Transformation of 4-(methylthio)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene 1a was found to give 2-(p-tolylsulfonyl)naphthalene 3a either by the action of I2 in refluxing acetonitrile or by irradiation with a high-pressure Hg lamp. An electron-withdrawing group (p-F or p-CO2Me) on the phenyl ring retarded the thermal reaction, but the corresponding naphthalene derivative was efficiently produced by

  发现 4-(甲硫基)-1-苯基-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯 1a 的转化得到 2-(对甲苯磺酰基)萘 3a，通过 I2 在回流乙腈中的作用或通过用高压汞灯照射。苯环上的吸电子基团（pF 或 p-CO2Me）延缓了热反应，但在 I2 存在下通过光解有效地产生了相应的萘衍生物。还报道了给电子甲氧基的取代基效应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:385–391, 2001