Fmoc-L-Orn(Nδ-Boc)-AMC | 422309-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Orn(Nδ-Boc)-AMC
• 英文别名: Fmoc-Orn(Boc)-AMC；tert-butyl N-[(4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 422309-13-5
• 化学式: C₃₅H₃₇N₃O₇
• 分子量: 611.695
• InChiKey: PBNRBRWFYXJVFO-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Orn(Nδ-Boc)-AMC 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-2-[2-((S)-2-Acetylamino-3-methyl-butyrylamino)-acetylamino]-5-guanidino-pentanoic acid (4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  固链合成含精氨酸的肽和荧光基质的侧链锚定方法

  摘要：

  为了利用可用于多种修饰的α-羧基，包括掺入荧光团以制备荧光底物，有时需要通过其侧链将氨基酸连接到固相支持物上。与大多数其他氨基酸相反，将精氨酸的胍基锚定在树脂上需要使用辅助连接子。为了避免此类接头通常的多步合成及其与胍基的困难连接，我们开发了一种简单的方法，其中胍基是基于Rink酰胺树脂构建的。我们的策略遵循形成胍的步骤：（i）将鸟氨酸的异硫氰酸酯衍生物加到固体载体的氨基上，得到Nω-连接的硫代瓜氨酸；（ii）S-硫脲的甲基化；（iii）使用乙酸铵的胍基化。树脂的裂解产生了含精氨酸的化合物，树脂的胺基成为胍的一部分。我们已经通过合成一系列胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的荧光底物证明了该方法的有效性，这些底物以高产率和高纯度获得。然后，我们的策略还允许从相同的前体差异取代的精氨酸衍生物（包括Nω-甲基和Nω-乙基精氨酸）生成。与中间体硫代瓜氨酸和S一起制备此类类似物的能力独特的前体生成的-甲基异硫代

  DOI：

  10.1021/jo048792t
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 在 吡啶 、 碳酸二叔丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到Fmoc-L-Orn(Nδ-Boc)-AMC
  参考文献：
  名称：

  固链合成含精氨酸的肽和荧光基质的侧链锚定方法

  摘要：

  为了利用可用于多种修饰的α-羧基，包括掺入荧光团以制备荧光底物，有时需要通过其侧链将氨基酸连接到固相支持物上。与大多数其他氨基酸相反，将精氨酸的胍基锚定在树脂上需要使用辅助连接子。为了避免此类接头通常的多步合成及其与胍基的困难连接，我们开发了一种简单的方法，其中胍基是基于Rink酰胺树脂构建的。我们的策略遵循形成胍的步骤：（i）将鸟氨酸的异硫氰酸酯衍生物加到固体载体的氨基上，得到Nω-连接的硫代瓜氨酸；（ii）S-硫脲的甲基化；（iii）使用乙酸铵的胍基化。树脂的裂解产生了含精氨酸的化合物，树脂的胺基成为胍的一部分。我们已经通过合成一系列胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的荧光底物证明了该方法的有效性，这些底物以高产率和高纯度获得。然后，我们的策略还允许从相同的前体差异取代的精氨酸衍生物（包括Nω-甲基和Nω-乙基精氨酸）生成。与中间体硫代瓜氨酸和S一起制备此类类似物的能力独特的前体生成的-甲基异硫代

  DOI：

  10.1021/jo048792t

文献信息

• Facile deprotection of Fmoc protected amino groups
  申请人：——

  公开号：US20020058788A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention provides a method for deprotecting a Fmoc protected amino group, said method comprising treating in a suitable medium the protected amino group with a base in the presence of a thiol compound to yield a deprotected amino group.

  本发明提供了一种去保护Fmoc保护氨基的方法，该方法包括在适当介质中，在硫醇化合物的存在下，用碱处理保护氨基，以产生去保护的氨基。