4-methyl-7-(4'-methylbenzamido)coumarin | 1111287-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(4'-methylbenzamido)coumarin
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)benzamide；4-methyl-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)benzamide
• CAS: 1111287-22-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: AZFHIFCYURMKKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-7-(4'-methylbenzamido)coumarin
  参考文献：
  名称：

  7-氨基香豆素作为抗神经退行性疾病的多靶点药物：替代模式调节。

  摘要：

  本研究通过调节支架内的替代模式，探索了 7-氨基香豆素作为抗帕金森病和阿尔茨海默病的多靶点药物的潜力。通过7-氨基-4-甲基香豆素酰化合成了 16 种化合物，并针对h MAO-A、h MAO-B、h AChE、h BuChE 和h BACE1对这些分子进行了体外评估。五种化合物被证明是有效的和选择性ħ在纳摩尔范围内MAO-B抑制剂，六显示的抑制活性ħ MAO-A在低微摩尔范围内，一个显示ħ乙酰胆碱酯酶抑制活性，另一种h BACE1 抑制活性。研究了 7-(4'-氯苯甲酰胺基)-4-甲基香豆素 ( 10 ) 的MAO-B 可逆性，该化合物是一种可逆抑制剂。还研究了对运动皮层神经元的神经毒性和对 H 2 O 2 的神经保护作用，证实了这些分子的安全性。最后，还计算了理论 ADME 特性，表明这些分子是优化先导化合物的良好候选者。结果表明，通过调节支架第 7 位的取代模式，可以实现选择性或多目标分子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000454

文献信息

• Ronad, Pradeepkumar M.; Hunashal, Rajesh D.; Darbhamalla, Satyanarayana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 12, p. 641 - 646
  作者：Ronad, Pradeepkumar M.、Hunashal, Rajesh D.、Darbhamalla, Satyanarayana、Maddi, Veeresh S.

  DOI：——

  日期：——