methyl ((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)((2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)phosphoryl)-L-methioninate | 953400-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)((2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)phosphoryl)-L-methioninate
• CAS: 953400-72-1
• 化学式: C₂₈H₄₆N₃O₁₀PS
• 分子量: 647.727
• InChiKey: CJLJXFCHSGPMTM-BYBFWJJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  156.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 、 menthyl 2',3'-O-isopropylideneuridin-5'-yl H-phosphonate 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以73.1%的产率得到methyl ((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)((2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)phosphoryl)-L-methioninate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Amino Acid Methyl Ester 5′-Phosphoamidates of Protected Uridine

  摘要：

  In this article, we used the Atherton-Todd reaction to synthesize amino acid methyl ester 5'-phosphoamidates of uridine as prodrugs. Their structures were confirmed by 1H NMR, 31P NMR, 13C NMR, IR, and mass spectrometry. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/10426500903490237