4-amino-N-(1-ethyl-piperidin-3-yl)-benzenesulfonamide | 59528-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(1-ethyl-piperidin-3-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(4-aminobenzenesulphonamido)-1-ethylpiperidine；4-Amino-N-(1-ethylpiperidin-3-yl)benzene-1-sulfonamide；4-amino-N-(1-ethylpiperidin-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 59528-82-4
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 283.395
• InChiKey: DGLWZXSBTXMOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-amino-N-(1-ethyl-piperidin-3-yl)-benzenesulfonamide 以 盐酸 为溶剂， 生成 4-(7-Chloro-4-quinolylamino)-N-(1-ethyl-3-piperidyl)-benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoquinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及一类新的4-氨基喹啉衍生物，其通式为##SPC1##及其酸加成盐，其中X为卤素原子或三氟甲基，Z为氢原子或特定取代基，R为公式--R3N--A--NR1R2(II)、--NR1N--R3(IIIa)或--NNNR1R2(IIIb)的基团，其中公式II中的A为1至5个亚甲基链，该链可被烷基取代，公式IIIa和IIIb中的环为哌啶或吡咯烷环，该环可被烷基取代，R1、R2和R3代表氢或特定定义的取代基。这些新的4-氨基喹啉衍生物显示出抗高血压活性，并且在某些情况下，显示出以下一种或多种活性：抗疟疾活性、抗炎活性、抗毛滴虫活性和血小板聚集抑制作用。本发明涉及新的4-氨基喹啉衍生物、其制备方法以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及用于制备4-氨基喹啉衍生物的有用的新中间体。 本发明提供了一类新的4-氨基喹啉衍生物，其通式为##SPC2##及其酸加成盐，其中：I. X为卤素原子或三氟甲基；II. Z为氢原子或卤素原子、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、氨基或单或双烷基取代的氨基；III. R代表公式--NR3--A--NR1R2(II)或##SPC3##的基团，其中：A. 在公式II中，A代表1至5个亚甲基链，该链可被一个或多个烷基取代；B. 在公式IIIa和IIIb中，环表示哌啶或吡咯烷环，该环可被一个或多个烷基取代，或被取代两个不同环成员的二价脂族链取代；C. R1代表氢原子、烷基、芳烷基、酰基或芳基，或者在公式II或IIIb中，R1和R2可以一起形成二羧酸的二酰基残基，或者R1和R2可以一起形成二价基团，使得R1R2NH是具有5至7个环原子的二级环胺；D. R2如上文关于R1所定义，或代表氢原子、烷基、芳烷基或酰基；E. R3代表氢原子、5至7个碳原子的环烷基、烷基、芳烷基，或被杂环基团取代的烷基，或连接氮原子成员与公式IIIa中环的另一环原子的脂族链。 本发明还提供了一类新的化合物，作为制备公式I化合物及其酸加成盐的有用中间体。这些新化合物是具有公式##SPC4##的苯磺酰胺及其酸加成盐，其中R如公式I中所定义，Z如公式I中所定义或为保护的氨基或羟基，Y为氢原子或低级烷酰基。 本发明还包括制备公式I化合物及其酸加成盐的方法，其中化合物RH（其中R如公式I中所定义）或必要时或希望时的相应化合物与保护基团，被磺酰化以引入公式XIV的磺酰基团##SPC11##其中X如公式I中所定义，Z如公式IV中所定义。 本发明还提供了制备公式IV化合物及其酸加成盐的方法，其中化合物RH（其中R如公式I中所定义）或必要时或希望时的相应化合物与保护基团，被磺酰化以引入公式##SPC18##的磺酰基团，其中Y'为低级烷酰基，Z如上文关于公式IV所定义。 本发明的化合物显示出抗高血压活性，并且在某些情况下，还显示出抗疟疾活性、抗炎活性、抗毛滴虫活性和血小板聚集抑制作用。本发明还包括含有作为活性成分的公式I化合物或其药学上可接受的酸加成盐的药物组合物。这些组合物可以以固体形式（如粉末、片剂和胶囊）或液体形式（如无菌溶液、悬浮液、乳剂、糖浆和酏剂）存在，并且可以包含非毒性载体。本发明还包括以单位剂量形式存在的化合物。

  公开号：

  US03933829A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-acetamidobenzenesulphonamido)-1-ethylpiperidine 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 4-amino-N-(1-ethyl-piperidin-3-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoquinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及一类新的4-氨基喹啉衍生物，其通式为##SPC1##及其酸加成盐，其中X为卤素原子或三氟甲基，Z为氢原子或特定取代基，R为公式--R3N--A--NR1R2(II)、--NR1N--R3(IIIa)或--NNNR1R2(IIIb)的基团，其中公式II中的A为1至5个亚甲基链，该链可被烷基取代，公式IIIa和IIIb中的环为哌啶或吡咯烷环，该环可被烷基取代，R1、R2和R3代表氢或特定定义的取代基。这些新的4-氨基喹啉衍生物显示出抗高血压活性，并且在某些情况下，显示出以下一种或多种活性：抗疟疾活性、抗炎活性、抗毛滴虫活性和血小板聚集抑制作用。本发明涉及新的4-氨基喹啉衍生物、其制备方法以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及用于制备4-氨基喹啉衍生物的有用的新中间体。 本发明提供了一类新的4-氨基喹啉衍生物，其通式为##SPC2##及其酸加成盐，其中：I. X为卤素原子或三氟甲基；II. Z为氢原子或卤素原子、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、氨基或单或双烷基取代的氨基；III. R代表公式--NR3--A--NR1R2(II)或##SPC3##的基团，其中：A. 在公式II中，A代表1至5个亚甲基链，该链可被一个或多个烷基取代；B. 在公式IIIa和IIIb中，环表示哌啶或吡咯烷环，该环可被一个或多个烷基取代，或被取代两个不同环成员的二价脂族链取代；C. R1代表氢原子、烷基、芳烷基、酰基或芳基，或者在公式II或IIIb中，R1和R2可以一起形成二羧酸的二酰基残基，或者R1和R2可以一起形成二价基团，使得R1R2NH是具有5至7个环原子的二级环胺；D. R2如上文关于R1所定义，或代表氢原子、烷基、芳烷基或酰基；E. R3代表氢原子、5至7个碳原子的环烷基、烷基、芳烷基，或被杂环基团取代的烷基，或连接氮原子成员与公式IIIa中环的另一环原子的脂族链。 本发明还提供了一类新的化合物，作为制备公式I化合物及其酸加成盐的有用中间体。这些新化合物是具有公式##SPC4##的苯磺酰胺及其酸加成盐，其中R如公式I中所定义，Z如公式I中所定义或为保护的氨基或羟基，Y为氢原子或低级烷酰基。 本发明还包括制备公式I化合物及其酸加成盐的方法，其中化合物RH（其中R如公式I中所定义）或必要时或希望时的相应化合物与保护基团，被磺酰化以引入公式XIV的磺酰基团##SPC11##其中X如公式I中所定义，Z如公式IV中所定义。 本发明还提供了制备公式IV化合物及其酸加成盐的方法，其中化合物RH（其中R如公式I中所定义）或必要时或希望时的相应化合物与保护基团，被磺酰化以引入公式##SPC18##的磺酰基团，其中Y'为低级烷酰基，Z如上文关于公式IV所定义。 本发明的化合物显示出抗高血压活性，并且在某些情况下，还显示出抗疟疾活性、抗炎活性、抗毛滴虫活性和血小板聚集抑制作用。本发明还包括含有作为活性成分的公式I化合物或其药学上可接受的酸加成盐的药物组合物。这些组合物可以以固体形式（如粉末、片剂和胶囊）或液体形式（如无菌溶液、悬浮液、乳剂、糖浆和酏剂）存在，并且可以包含非毒性载体。本发明还包括以单位剂量形式存在的化合物。

  公开号：

  US03933829A1

文献信息

• US3933829A
  申请人：——

  公开号：US3933829A

  公开（公告）日：1976-01-20