trans-2-phenylcycloheptanol | 1146974-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenylcycloheptanol
• 英文别名: trans-2-phenyl-1-cycloheptanol；(-)-(1S,2R)-2-phenyl-1-cycloheptanol；(1S,2R)-2-phenylcycloheptanol；(+)-2-phenylcycloheptan-1-ol；trans-2-Phenyl-cycloheptanol-(1)；(+)-2-phenylcycloheptanol；(1S*,2R*)-2-phenylcycloheptanol；(1S,2R)-2-phenylcycloheptan-1-ol
• CAS: 1146974-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: XFHCHXDYAKNGPJ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenylcycloheptanol 在 六氟丙烯 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 mg的产率得到cis-1-fluoro-2-phenylcycloheptane
  参考文献：
  名称：

  7-氟-1-苯基双环[4.1.0]庚烷催化氢解中的区域选择性

  摘要：

  研究了钯催化的 7-氯-7-氟-1-苯基-、7-氟-1-苯基-和 7,7-二氟-1-苯基双环 [4.1.0] 庚烷的氢解。环丙烷环的氢解选择性地发生在 C1-C6 键上，伴随着内卤素的消除。内-7-氟-1-苯基双环[4.1.0]庚烷的氢解反应迅速，得到苯基环庚烷作为唯一产物，而外-7-氟-1-苯基双环[4.1.0]庚烷反应缓慢，得到反式- 1-氟-2-苯基环庚烷，伴随着少量的 C1-C7 键断裂产物。通过在 2 位引入甲基，内型和外型衍生物之间的不同反应性变得更加明显。因此，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1349
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylcycloheptene epoxide 生成 trans-2-phenylcycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  ISOGAI, KOJI;SAKAI, JUN-ICHI;KOSUGI, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 5, 1349-1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：
• 一种手性反式2-取代环烷醇的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113354515A

  公开（公告）日：2021-09-07

  一种手性反式2‑取代环烷醇的合成方法。本发明提供了一种钯催化2‑取代环酮的不对称氢化合成手性反式环烷醇的方法，所述方法以金属钯的手性双膦P‑P*配合物为催化剂，配合使用酸添加剂，对2‑取代环酮化合物进行不对称氢化，得到相应的手性反式环烷醇化合物，其对映体过量最多可达到97％，反式选择性高达20:1。本发明操作简便实用易行，收率高，高原子经济性和环境友好型，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones for the synthesis of <i>trans</i> cycloalkanols through dynamic kinetic resolution under acidic conditions
  作者：Xiang Li、Zi-Biao Zhao、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Han Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc00480d

  日期：——

  The first efficient palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones has been described through dynamic kinetic resolution under acidic conditions, providing a facile access to chiral trans cycloalkanol derivatives with excellent enantioselectivities.

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。
• Cycloalkane derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US08889741B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文披露了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下公式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：