4,4-diethoxy-1-(thiophen-2-yl)but-2-yn-1-ol | 1539295-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-diethoxy-1-(thiophen-2-yl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4,4-Diethoxy-1-thiophen-2-ylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 1539295-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: PJLXOAPCYZHHKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,4-diethoxy-1-(thiophen-2-yl)but-2-yn-1-ol 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以85%的产率得到3-methoxy-2-(thiophen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Gold catalysed synthesis of 3-alkoxyfurans at room temperature

  摘要：

  3-烷氧基呋喃可以通过含有缩醛基团的丙炔醇经金催化环化制备。

  DOI：

  10.1039/c3cc48290a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以49%的产率得到4,4-diethoxy-1-(thiophen-2-yl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代烷氧基呋喃的不可逆内选择性 Diels-Alder 反应：内斑蝥胺的一般合成

  摘要：

  3-烷氧基呋喃与N-取代的马来酰亚胺的[4+2]环加成提供了制备内型斑蝥酰亚胺的第一个通用路线。与相应的 3 H呋喃反应不同，该反应可以耐受多种 2-取代呋喃，包括烷基、芳族和杂芳族基团。环加成产物被转化为一系列斑蝥胺产品，这些产品具有用于药物化学项目的有前景的类铅特性。此外，富电子呋喃在温和条件下可与多种替代亲二烯体反应生成 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。已进行 DFT 计算以合理化 3-烷氧基对呋喃 Diels-Alder 反应的活化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201406286