1-(cyanomethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidone | 126145-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 2-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 126145-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: JUGMIDUODDJPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidone 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-chloro-6-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  熔融咪唑：I. 6,7-二氢-5 H-吡咯并[1,2-a]咪唑衍生物的合成

  摘要：

  取代的2-（2-氧吡咯烷-1-基）乙酰胺与磷酰氯的脱水提供了合成2-氯-6,7-二氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑的简便方法。通过在3-位上引入和修饰取代基，后者可以容易地转化成各种衍生物。2位的氯原子可通过阮内镍氢化而除去。

  DOI：

  10.1134/s107042801806012x
• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-amide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-(cyanomethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  熔融咪唑：I. 6,7-二氢-5 H-吡咯并[1,2-a]咪唑衍生物的合成

  摘要：

  取代的2-（2-氧吡咯烷-1-基）乙酰胺与磷酰氯的脱水提供了合成2-氯-6,7-二氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑的简便方法。通过在3-位上引入和修饰取代基，后者可以容易地转化成各种衍生物。2位的氯原子可通过阮内镍氢化而除去。

  DOI：

  10.1134/s107042801806012x

文献信息

• Zheltonogova, E. A.; Oleneva, G. I.; Shipov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.2, p. 412 - 413
  作者：Zheltonogova, E. A.、Oleneva, G. I.、Shipov, A. G.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• GLOZMAN, O. M.;VORONINA, T. A.;ORLOVA, EH. K.;MESHCHERYAKOVA, L. M.;RAXMA+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 1147-1152
  作者：GLOZMAN, O. M.、VORONINA, T. A.、ORLOVA, EH. K.、MESHCHERYAKOVA, L. M.、RAXMA+

  DOI：——

  日期：——
• ZHELTONOGOVA, E. A.;OLENEVA, G. I.;SHIPOV, A. G.;BAUKOV, YU. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 474-495
  作者：ZHELTONOGOVA, E. A.、OLENEVA, G. I.、SHIPOV, A. G.、BAUKOV, YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• Fused Imidazoles: I. Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole Derivatives
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov、I. P. Yakovlev

  DOI：10.1134/s107042801806012x

  日期：2018.6

  Dehydration of substituted 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamides with phosphoryl chloride provides a convenient method of synthesis of 2-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles. The latter can be readily converted to various derivatives via introduction and modification of a substituent in the 3-position. The chlorine atom in the 2-position can be removed by hydrogenation over Raney nickel.

  取代的2-（2-氧吡咯烷-1-基）乙酰胺与磷酰氯的脱水提供了合成2-氯-6,7-二氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑的简便方法。通过在3-位上引入和修饰取代基，后者可以容易地转化成各种衍生物。2位的氯原子可通过阮内镍氢化而除去。