2-(1-methylethylidene)-1-benzothiophen-3-(2H)-one | 23086-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1-methylethylidene)-1-benzothiophen-3-(2H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-isopropylidenebenzothiophen-3-one；2-isopropylidenethioindoxyl；2-isopropylidenebenzothiophen-3(2H)-one；2-Isopropyliden-3-thiaindanon；2-isopropylidene-benzo[b]thiophen-3-one；2-Propan-2-ylidene-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 23086-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: HKJXDLKJVQOSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylethylidene)-1-benzothiophen-3-(2H)-one 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MACKENZIE, N. E.;THOMSON, R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 2, 395-402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-p-tolylsulphonyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazepin-5(4H)-one 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以25%的产率得到2-(1-methylethylidene)-1-benzothiophen-3-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫代色烷-4-酮通过硫酰亚胺中间体转化为1,2-苯并噻氮杂，苯并[ b ]噻吩和1,2-苯并噻唑系统

  摘要：

  thiochroman-4-ones（1a–g）与氯胺-T的反应产生了相应的N-甲苯磺酰亚砜（2a–g）和亚砜（5a–g）。所述Ñ -tosylsulphimides（图2a-d），在用氯仿中的三乙胺反应，得到2-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,2-苯并硫氮杂-5（4 ħ） -酮（图3a-d），但2 -甲基同类物（2e和f）产生2-巴豆酰-N-甲苯磺酰基苯磺酰胺（4e和f）。当反应在乙腈中进行时，（2e和f）得到（3e和f）和（Z）-2-亚乙基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3（2 H）-（7e和f）。2，2-二甲基衍生物（2g）仅产生（4g）和（7g）。在含氯仿中加热时，在乙酸中加热（2a–c），得到狄尔斯-阿尔德二聚体（6a–c），分别为2-亚甲基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3-酮和（2e–g）。乙酸，得（7e–g）。用O-亚甲基亚磺酰基羟胺进行S-胺（1a，b和df）的胺化反应，然后进行碱处理，得到3-乙烯基-1

  DOI：

  10.1039/p19810001037

文献信息

• Ring contraction of sulfenamides derived from thiochroman-4-ones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron、Magan Kanjia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80797-3

  日期：1994.1

  chroman-4-ones react with an excess of thionyl chloride to give the α-chlorosulfenyl chlorides (2) which form sulfenamides (3) when treated with secondary amines. On hydrolysis, (3) undergo a ring contraction to give benzo[b]thiophen-3-ones (4).

  噻苯并吡喃-4-酮和苯并吡喃-4-酮与过量的亚硫酰氯反应生成α-氯亚磺酰氯（2），当用仲胺处理时，形成亚磺酰胺（3）。水解时，（3）发生环收缩，得到苯并[ b ]噻吩-3-酮（4）。
• Fraleoni, Alessandro; Zanirato, Paolo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 9, p. 2401 - 2420
  作者：Fraleoni, Alessandro、Zanirato, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• MacKenzie, Neil E.; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 395 - 402
  作者：MacKenzie, Neil E.、Thomson, Ronald H.

  DOI：——

  日期：——
• Gabbutt Christopher D., Hepworth John D., Heron B. Mark, Kanjia Magan, Tetrahedron, 50 (1994) N 3, S 827-834
  作者：Gabbutt Christopher D., Hepworth John D., Heron B. Mark, Kanjia Magan

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA YASUMITSU; TAKEBE YOSUSHI; BOYOMI SAID MOHAMAD M.; MUKAI CHISATO; +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1037-1040
  作者：TAMURA YASUMITSU、 TAKEBE YOSUSHI、 BOYOMI SAID MOHAMAD M.、 MUKAI CHISATO、 +

  DOI：——

  日期：——