Hex-1-ynylsulfanyl-cyclohexane | 127894-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Hex-1-ynylsulfanyl-cyclohexane
• 英文别名: Hex-1-ynylsulfanylcyclohexane
• CAS: 127894-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₀S
• 分子量: 196.357
• InChiKey: VURMFBCTRPHRDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hex-1-ynylsulfanyl-cyclohexane 在 copper(l) iodide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 水 、 甲基锂 作用下， 生成 (Z)-1-cyclohexylthio-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses ofS-Alkyl Alkanethioates and (Z)-1-Alkylthio-1-alkenes

  摘要：

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.447
• 作为产物：
  描述：

  环己烷硫基氯化物 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 生成 Hex-1-ynylsulfanyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses ofS-Alkyl Alkanethioates and (Z)-1-Alkylthio-1-alkenes

  摘要：

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.447

文献信息

• Stereo‐ and Regioselective Cu‐Catalyzed Hydroboration of Alkynyl Chalcogenoethers
  作者：Isadora M. Oliveira、Henrique A. Esteves、Mariana P. Darbem、Arthur Sartorelli、Thiago C. Correra、André F. Rodrigues‐Oliveira、Daniel C. Pimenta、Julio Zukerman‐Schpector、Flávia Manarin、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/cctc.202000395

  日期：2020.7.6

  A mild stereo‐ and regioselective Cu‐catalyzed hydroboration method for the synthesis of (Z)‐seleno‐alkenyl boronates and (Z)‐thio‐alkenylboronates from internal alkynes in the presence of commercially available B2pin2 is presented. This highly selective transformation relies on the use of N‐heterocyclic carbene (NHC) complex IPrCuCl as the active catalytic species. We also explore the functionalization

  提出了一种温和的立体和区域选择性铜催化加氢硼化方法，该方法可在市售B 2 pin 2存在下从内部炔烃合成（Z）-硒代烯基硼酸酯和（Z）-硫代烯基硼酸酯。这种高度选择性的转化依赖于使用N-杂环卡宾（NHC）络合物IPrCuCl作为活性催化物质。我们还探讨了通过氧化获得的烯基硼酸酯的功能化，从而得到α-硫族元素基酮，这是合成更复杂的含硫族元素分子的有用组成部分。
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 447-452
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——