4-amino-3-bromo-5-methylbenzonitrile | 99799-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-bromo-5-methylbenzonitrile
• CAS: 99799-46-9
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: XSTLURJCYVPCNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-bromo-5-methylbenzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 3-甲基吡啶 、 三正丁胺 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 methyl 2-({[1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-{[5-(trifluoromethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-1H-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-cyano-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（I）的取代蒽酸衍生物的方法，其中R1、R2、R3和R4的定义如描述中所述，通过在钯催化剂和一氧化碳存在下转化通式（IV）化合物。本发明还涉及通式（IV）的化合物。

  公开号：

  US20150011772A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到4-amino-3-bromo-5-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  由1,4-钯位移实现的两个C（sp3）-H键之间的氧化还原-中性偶联，用于合成杂环。

  摘要：

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

  DOI：

  10.1002/anie.201908460

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS EFFECTIVE AS XANTHINE OXIDASE INHIBITORS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EFFICACES EN TANT QU'INHIBITEURS DE XANTHINE OXYDASE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2010093191A3

  公开（公告）日：2010-12-09
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN ANTHRANILSÄURE-DERIVATEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2812310A1

  公开（公告）日：2014-12-17
• US9670182B2
  申请人：——

  公开号：US9670182B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• US9969717B2
  申请人：——

  公开号：US9969717B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN ANTHRANILSÄURE-DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE ANTHRANILIQUE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013117601A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthranilsäure-Derivaten der Formel (I), in welcher R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, durch Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) in Gegenwart eines Palladiumkatalysators und Kohlenmonoxid. Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls Verbindungen der allgemeinen Formel (IV).