N'-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)toluene-4-sulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)toluene-4-sulfonohydrazide
• 英文别名: N'-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 588.725
• InChiKey: BFRXOIDFLVTOJG-XEXPGFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 对甲苯磺酰肼 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)toluene-4-sulfonohydrazide 、 N'-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)toluene-4-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。的部分21合成Ñ -tosylglycono -1,4-内酯腙作为glycofuranosylidene卡宾的前体

  摘要：

  所述Ñ ' - （glycofuranosylidene）甲苯-4- sulfonohydrazides 5和10（方案1）以良好的收率通过氧化制备（1,3-二溴-5,5-二甲基海因/ ET 3 N）的的Ñ '-glycosyltoluene- 4-磺酰肼4和9，分别从2,3,5-三-O-苄基-D-核糖（3）和2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯糖（8）获得。和甲苯-4-磺酰肼。类似地由3和3制备类似的萘-2-磺酰肼7和12。8通过6和11。在苯酚钠盐15（方案2）的存在下进行光解，最好原位产生，产生端基端异构的糖苷16，一些5和痕量的糖苷（1 R）/（1 S）-17。15在THF中的光解得到砜α-D/β-D- 18。15（石英滤光片）和富马酸二甲酯的光解反应生成单个环丙烷19，砜类α-D/β-D- 18和N-（呋喃呋喃糖基）-N'-（核呋喃基亚砜）甲苯-4-磺酰肼20。类似地，N-苯基马

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780424