2,3-dimethylpyrazine 1,4-dioxide | 38870-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧氮鎓化合物
• 英文名称: 2,3-dimethylpyrazine 1,4-dioxide
• 英文别名: 2,3-dimethylpyrazine-N,N'-dioxide；2,3-Dimethylpyrazin 1,4-dioxid；Pyrazine, 2,3-dimethyl-, 1,4-dioxide；2,3-dimethyl-4-oxidopyrazin-1-ium 1-oxide
• CAS: 38870-37-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: MYIIANKSAVUJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  515.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylpyrazine 1,4-dioxide 在 二甲基二硫 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到2,3-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Selectflu 和二硫烷对 N-杂环 N-氧化物进行脱氧

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用 Selectflu 与二硫烷进行 N-杂环 N-氧化物脱氧的无金属方法（33 个示例）。这种有效、稳健且简单的方法能够在室温下从各种 N-杂环 N-氧化物核合成各种脱氧类似物，反应时间短，且产量定量。

  DOI：

  10.1002/jhet.4818
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-3,3-二甲基-吡嗪醇 1,4-二氧化物 在 五氟化锑 、 氟磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,3-dimethylpyrazine 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of 2,3-dihydro-3-hydroxypyrazine 1,4-dioxides in HSo3F-SbF5 superacid: A new pathway to pyrazine 1,4-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531416

文献信息

• OXIDATION METHODS FOR AROMATIC DIAZINES: SUBSTITUTED PYRAZINE-N-OXIDES, PYRAZINE-N,N'-DIOXIDES, AND 2,2':6',2"-TERPYRIDINE-1,1"-DIOXIDE
  作者：Scott E. McKay、Joseph A. Sooter、Satish G. Bodige、Silas C. Blackstock

  DOI：10.1515/hc.2001.7.4.307

  日期：2001.1

  necessary to perform oxidations of the pyridine and pyrazine moieties. Generally, it was found that direct oxidation with OXONE® gave efficient preparation of pyrazine dioxides. Oxidation with dimethyldioxirane was used to preclude problems associated with the isolation of particularly hydrophilic pyrazine and pyrazine-/V-oxides. In this work we describe the convenient and efficient synthesis of oxygenated

  在研究氮杂芳族 TV 氧化物的分子间相互作用的过程中，有必要对吡啶和吡嗪部分进行氧化。通常，发现用 OXONE® 直接氧化可有效制备二氧化吡嗪。使用二甲基二环氧乙烷进行氧化可避免与分离特别亲水的吡嗪和吡嗪-/V-氧化物相关的问题。在这项工作中，我们描述了氧化吡嗪和吡啶部分的方便有效的合成。使用试剂 OXONE®（过氧化单硫酸钾）在水中或 OXONE® / 丙酮（二甲基二环氧乙烷）混合物中以良好的收率得到所需的 /V-氧化物产物。二甲基二环氧乙烷被证明是可溶于丙酮的化合物的一种方便的氧化剂。该程序与 Landquist 使用的非水溶液中的过氧化氢尿素或铼试剂制备喹喔啉-/V,jV'-二氧化物的方法相比，Sharpless 5a-5b 使用的铼试剂将取代的吡啶氧化成吡啶-yV-氧化物。甲基化的二氧化吡嗪 1a-g 和一氧化二氮 2a-g 通过用可商购的 OXONE® 氧化母体吡嗪来制备。产率通常良好，可与之前报道的方法相媲美（见表
• Convenient<i>N</i>-Oxidation of Pyrazines
  作者：Akihiro Ohta、Masakatsu Ohta

  DOI：10.1055/s-1985-31163

  日期：——
• Watahiki, Hiroko; Tsutsui, Mayumi; Akita, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 465 - 473
  作者：Watahiki, Hiroko、Tsutsui, Mayumi、Akita, Yasuo、Watanabe, Tokuhiro、Kurihara, Teruo

  DOI：——

  日期：——
• OHTA, AKIHIRO;MASANO, SAWAKO;IWAKURA, SACHIKO;TAMURA, AKIKO;WATAHIKI, HIR+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 465-473
  作者：OHTA, AKIHIRO、MASANO, SAWAKO、IWAKURA, SACHIKO、TAMURA, AKIKO、WATAHIKI, HIR+

  DOI：——

  日期：——
• OHTA, AKIHIRO;OHTA, MASAKATSU, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 216-217
  作者：OHTA, AKIHIRO、OHTA, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——